ethyl (5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-hexanoate | 68709-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-hexanoate
• 英文别名: ethyl-(5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxy-carbonyl)-amino]4-oxo-hexanoate；ethyl (5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-6-phenylhexanoate
• CAS: 68709-74-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: JZSYLDGENCFZJL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-hexanoate 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-hexanoyl-L-proline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel keto-ACE analogues as domain-selective angiotensin I-converting enzyme inhibitors

  摘要：

  Novel analogues of the angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitor keto-ACE were synthesized via a facile Horner-Emmons olefination of a phosphonoketone precursor with ethyl glyoxylate. Introduction of a bulky aromatic tryptophan at the P'(2) position of keto-ACE resulted in a significant increase in C-domain-selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E/Z)-(5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-2-hexenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ethyl (5S)-6-phenyl-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin I-converting enzyme (ace) inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一种合成三肽Phe-Gly-Pro的酮甲基衍生物（“酮-ACE”，化合物5a）及其类似物的过程。合成过程通过α，β-不饱和酮中间体进行。该过程的关键特征涉及将α，β-不饱和酮膦酸酯与乙酸乙酯进行Horner-Emmons烯化反应。根据本发明的过程生产的酮-ACE类似物表现出C-结构域选择性。

  公开号：

  US20090281160A1

文献信息

• Angiotensin I-converting enzyme (ace) inhibitors
  申请人：Sturrock Edward

  公开号：US20090281160A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  This invention relates to a process for the synthesis of ketomethylene derivatives of the tripeptide Phe-Gly-Pro (“keto-ACE”, compound 5 a ) and analogues thereof. The synthesis process proceeds via an α,β-unsaturated keto intermediate. A key feature of the process involves a Horner-Emmons olefination of the, -unsaturated keto-phosphonate with ethyl glyoxylate. Keto-ACE analogues produced by the process of the invention display C-domain selectivity.

  这项发明涉及一种合成三肽Phe-Gly-Pro的酮甲基衍生物（“酮-ACE”，化合物5a）及其类似物的过程。合成过程通过α，β-不饱和酮中间体进行。该过程的关键特征涉及将α，β-不饱和酮膦酸酯与乙酸乙酯进行Horner-Emmons烯化反应。根据本发明的过程生产的酮-ACE类似物表现出C-结构域选择性。
• Angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitors
  申请人：University of Cape Town

  公开号：US07951834B2

  公开（公告）日：2011-05-31

  This invention relates to a process for the synthesis of ketomethylene derivatives of the tripeptide Phe-Gly-Pro (“keto-ACE”, compound 5a) and analogues thereof. The synthesis process proceeds via an α,β-unsaturated keto intermediate. A key feature of the process involves a Horner-Emmons olefination of the, -unsaturated keto-phosphonate with ethyl glyoxylate. Keto-ACE analogues produced by the process of the invention display C-domain selectivity.

  本发明涉及一种用于合成苯丙氨酸-甘氨酸-脯氨酸的酮基亚甲基衍生物（“keto-ACE”，化合物5a）及其类似物的过程。合成过程通过α，β-不饱和酮中间体进行。该过程的一个关键特征是将α，β-不饱和酮-膦酸酯与乙酰乙酸乙酯进行Horner-Emmons烯烃化反应。本发明所述的通过该过程产生的Keto-ACE类似物显示出C-域选择性。
• PEPTIDE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING PEPTIDE COMPOUND
  申请人：XDCExplorer (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：EP3650464A1

  公开（公告）日：2020-05-13

  Disclosed are a peptide compound and an application thereof, and a composition containing the peptide compound. The present invention provides a peptide compound represented by formula (1), and a pharmaceutically acceptable salt, a tautomer, a solvate, a crystal form or a prodrug thereof. The compound has good stability and good activity for Kiss1R.         Cap-AA1-AA2-XX3-Asn-AA5-AA6-AA7-Leu-AA9-AA10-P     (1)

  本发明公开了一种多肽化合物及其应用，以及一种含有该多肽化合物的组合物。本发明提供了一种由式（1）表示的多肽化合物及其药学上可接受的盐、同系物、溶液、晶型或原药。该化合物对 Kiss1R 具有良好的稳定性和活性。 Cap-AA1-AA2-XX3-Asn-AA5-AA6-AA7-Leu-AA9-AA10-P (1)
• [EN] PEPTIDE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING PEPTIDE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ PEPTIDIQUE ET SON APPLICATION, ET COMPOSITION CONTENANT UN COMPOSÉ PEPTIDIQUE<br/>[ZH] 一种肽类化合物、其应用及含其的组合物
  申请人：XDCEXPLORER SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2019007383A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  本发明公开了一种肽类化合物、其应用及含其的组合物。本发明提供了一种如式(1)所示的肽类化合物、其药学上可接受的盐、其互变异构体、其溶剂合物、其晶型或其前药。该化合物稳定性较佳且对Kiss1R的活性较佳。
• ANGIOTENSIN I - CONVERTING ENZYME (ACE) INHIBITORS
  申请人：University of Cape Town

  公开号：EP1893633A2

  公开（公告）日：2008-03-05