7-chloro-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile | 1160169-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1160169-43-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂
• 分子量: 190.632
• InChiKey: WOWNEGYJROPAJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-3-methyl-2H-azirine-2-carbonitrile 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到5-chloro-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在热条件下烯胺简单地转化为2 H-叠氮基及其重排

  摘要：

  首先发现各种取代的烯胺衍生物可方便地转化为由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的相应的2 H-叠氮基。形成的2-芳基-2 H-叠氮基可以通过热重排用于合成吲哚-3-腈或异恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol9006663

文献信息

• Simple Conversion of Enamines to 2<i>H</i>-Azirines and Their Rearrangements under Thermal Conditions
  作者：Xiaoxun Li、Yunfei Du、Zhidan Liang、Xiangke Li、Yan Pan、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol9006663

  日期：2009.6.18

  A variety of substituted enamine derivatives were first found to be conveniently converted to the corresponding 2H-azirines mediated by phenyliodine (III) diacetate (PIDA). The formed 2-aryl-2H-azirines could be applied in the synthesis of indole-3-carbonitriles or isoxazoles via thermal rearrangements.

  首先发现各种取代的烯胺衍生物可方便地转化为由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的相应的2 H-叠氮基。形成的2-芳基-2 H-叠氮基可以通过热重排用于合成吲哚-3-腈或异恶唑。