(-)-S-(2-carboxypropyl)-L-cysteine | 66512-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-S-(2-carboxypropyl)-L-cysteine
• 英文别名: (S)-(-)-S-(2-carboxy-n-propyl)-L-cysteine；(+)-S-(2-Carboxypropyl)-L-cystein；(2S)-3-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-2-methylpropanoic acid
• CAS: 66512-75-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₄S
• 分子量: 207.251
• InChiKey: QSPWUNSFUXUUDG-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-S-(2-carboxypropyl)-L-cysteine 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+)-S;S-Dioxid
  参考文献：
  名称：

  S-（2-羧丙基）-L-半胱氨酸的非对映异构体及其S-单-和SS-二氧化物的合成

  摘要：

  在甲基丙烯酰胺中添加L-半胱氨酸，然后分步结晶，生成（+）-和（-）- S-（2-氨基甲酰基丙基）-L-半胱氨酸，其酸解后得到相应的酸。这些被转化为相应的两个N -2，4-二硝基苯基衍生物，两个SS-二氧化物和四个S-单-氧化物。

  DOI：

  10.1039/p19770001964
• 作为产物：
  描述：

  (+)-S-(2-Carbamoylpropyl)-L-cystein 在 盐酸 作用下， 生成 (-)-S-(2-carboxypropyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  S-（2-羧丙基）-L-半胱氨酸的非对映异构体及其S-单-和SS-二氧化物的合成

  摘要：

  在甲基丙烯酰胺中添加L-半胱氨酸，然后分步结晶，生成（+）-和（-）- S-（2-氨基甲酰基丙基）-L-半胱氨酸，其酸解后得到相应的酸。这些被转化为相应的两个N -2，4-二硝基苯基衍生物，两个SS-二氧化物和四个S-单-氧化物。

  DOI：

  10.1039/p19770001964

文献信息

• Determination of the absolute configuration of (−)-S-(2-carboxypropyl)-L-cysteine
  作者：Ronald J. Parry、Motupalli V. Naidu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86384-4

  日期：1983.1

  The absolute configuration of the naturally occurring amino acid (−)-S-(2-carboxypropyl)-L-cysteine has been determined by asymmetric synthesis.

  天然存在的氨基酸（-）-S-（2-羧丙基）-L-半胱氨酸的绝对构型已经通过不对称合成确定。
• Biosynthesis of sulfur compounds. Investigations of the biosynthesis of asparagusic acid
  作者：Ronald J. Parry、A. E. Mizusawa、I. C. Chiu、M. V. Naidu、M. Ricciardone

  DOI：10.1021/ja00294a051

  日期：1985.4
• Synthesis of the diastereoisomers of S-(2-carboxypropyl)-L-cysteine and their S-mono- and SS-di-oxides
  作者：John F. Carson

  DOI：10.1039/p19770001964

  日期：——

  Addition of L-cysteine to methacrylamide followed by fractional crystallization yielded (+)- and (–)-S-(2-carbamoylpropyl)-L-cysteine, acidic hydrolysis of which gave the corresponding acids. These were converted into the corresponding two N-2,4-dinitrophenyl derivatives, two SS-dioxides, and four S-mono-oxtdes.

  在甲基丙烯酰胺中添加L-半胱氨酸，然后分步结晶，生成（+）-和（-）- S-（2-氨基甲酰基丙基）-L-半胱氨酸，其酸解后得到相应的酸。这些被转化为相应的两个N -2，4-二硝基苯基衍生物，两个SS-二氧化物和四个S-单-氧化物。