Boc-Pro-Pro-Phe-OH | 87876-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Pro-Phe-OH
• 英文别名: 1-(tert-Butoxycarbonyl)-L-prolyl-L-prolyl-L-phenylalanine；(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 87876-09-3
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₆
• 分子量: 459.543
• InChiKey: WUZLVACRTUUWJJ-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Pro-Phe-OH 、 H-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-OMe-Trifluoracetat 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以61%的产率得到Boc-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  关于XX的Antamanid。合成[6-（L-2,6-二氨基-4-己酸）]金刚烷化物作为3 H标记的[6-赖氨酸]金刚烷化物的前体，用于光亲和标记

  摘要：

  L-2,6-二氨基-4-己酸，在2-氨基基团上被1-（3,5-二甲氧基苯基）-1-甲基乙氧基羰基（Ddz）保护，在6-氨基基团上被叔-丁氧羰基（Boc）与九肽酯H-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-OMe（3-OMe）和用NN '解开末端的十肽5连接-二环己基碳二亚胺/ N-羟基琥珀酰亚胺环化为标题中所述的安塔曼尼德类似物的β -Boc衍生物Boc- 2。可以将其催化转化为[ϵ-Boc-Lys 6 ] antamanide（Boc- 1）氢化，从而有可能将tri引入抗毒素活性分子中。已经描述的[Lys 6 ]氨基胺（1）的α-氨基与4）4-（1-azi-2,2,2-三氟乙基）苯甲酸的酰化反应可制得适用于光亲和标记的制剂。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830908
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Pro-Phe-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到Boc-Pro-Pro-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  关于XX的Antamanid。合成[6-（L-2,6-二氨基-4-己酸）]金刚烷化物作为3 H标记的[6-赖氨酸]金刚烷化物的前体，用于光亲和标记

  摘要：

  L-2,6-二氨基-4-己酸，在2-氨基基团上被1-（3,5-二甲氧基苯基）-1-甲基乙氧基羰基（Ddz）保护，在6-氨基基团上被叔-丁氧羰基（Boc）与九肽酯H-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-OMe（3-OMe）和用NN '解开末端的十肽5连接-二环己基碳二亚胺/ N-羟基琥珀酰亚胺环化为标题中所述的安塔曼尼德类似物的β -Boc衍生物Boc- 2。可以将其催化转化为[ϵ-Boc-Lys 6 ] antamanide（Boc- 1）氢化，从而有可能将tri引入抗毒素活性分子中。已经描述的[Lys 6 ]氨基胺（1）的α-氨基与4）4-（1-azi-2,2,2-三氟乙基）苯甲酸的酰化反应可制得适用于光亲和标记的制剂。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830908

文献信息

• Über Antamanid, XXV. Synthese von [6-(L-2,6-Diamono-4-hexinsäure)]Antamanid als Vorstufe eines3H-markierten [6-Lysin]Antamanids für die Photoaffinitäts-Markierung
  作者：Michael Nassal、Pedro Buc、Theodor Wieland

  DOI：10.1002/jlac.198319830908

  日期：1983.9.15

  an der 2-Aminogruppe durch den 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1-methylethoxycarbonylrest (Ddz), an der 6-Aminogruppe durch den tert-Butyloxycarbonylrest (Boc), wird mit dem Nonapeptidester H-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-OMe (3-OMe) verknüpft und das erhaltene Decapeptid 5 nach Deblockierung der Enden mit N.N′- Dicyclohexylcarbodiimed/N-Hydroxysuccinimid zum ϵ-Boc-Derivat Boc-2 des im Titel genannten

  L-2,6-二氨基-4-己酸，在2-氨基基团上被1-（3,5-二甲氧基苯基）-1-甲基乙氧基羰基（Ddz）保护，在6-氨基基团上被叔-丁氧羰基（Boc）与九肽酯H-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-OMe（3-OMe）和用NN '解开末端的十肽5连接-二环己基碳二亚胺/ N-羟基琥珀酰亚胺环化为标题中所述的安塔曼尼德类似物的β -Boc衍生物Boc- 2。可以将其催化转化为[ϵ-Boc-Lys 6 ] antamanide（Boc- 1）氢化，从而有可能将tri引入抗毒素活性分子中。已经描述的[Lys 6 ]氨基胺（1）的α-氨基与4）4-（1-azi-2,2,2-三氟乙基）苯甲酸的酰化反应可制得适用于光亲和标记的制剂。