N-苄基-4-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-2-胺 | 21344-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-4-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-2-胺
• 英文名称: 2-benzylamino-4-(p-chlorophenyl)thiazole
• 英文别名: benzyl-[4-(4-chloro-phenyl)-thiazol-2-yl]-amine；benzyl-[4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl]amine；n-Benzyl-4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 21344-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂S
• mdl: MFCD02920958
• 分子量: 300.812
• InChiKey: QQDAIBUEPKCZLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-4-(4-氯苯基)噻唑	4-(4-chlorophenyl)-2-thiazolamine	2103-99-3	C9H7ClN2S	210.687

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-苄基-4-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化硫叶立德插入反应合成噻唑库

  摘要：

  通过 Ir 催化叶立德插入化学合成了噻唑和硒代噻唑库。这个过程是一个官能团，特别是杂环取代基的耐受性。该技术被应用于合成抗炎药法奈替唑以及与淋病奈瑟菌细菌中的肽基-tRNA水解酶（Pth）结合的含噻唑药物片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02996

文献信息

• SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Smith D. Charles

  公开号：US20070032531A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods for inhibiting sphingosine kinase and for treating or preventing hyperproliferative disease, inflammatory disease, or angiogenic disease,

  这项发明涉及化合物、其药物组合物以及抑制鞘氨醇激酶并治疗或预防过度增殖性疾病、炎症性疾病或血管生成性疾病的方法。
• Efficient synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles using ionic liquid under ambient conditions: a practical approach towards the synthesis of Fanetizole
  作者：Taterao M. Potewar、Sachin A. Ingale、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.036

  日期：2007.11

  A highly efficient and rapid synthesis of 2-amino-4-arylthiazoles and 2-methyl-4-arylthiazole from α-bromoketone and thiourea/thioamide is described using room temperature ionic liquid at ambient conditions. The method is simple, rapid and practical, generating thiazole derivatives in excellent isolated yields. This protocol is utilized for a commercially feasible synthesis of an anti-inflammatory

  在室温条件下使用室温离子液体描述了由α-溴代酮和硫脲/硫代酰胺高效快速合成2-氨基-4-芳基噻唑和2-甲基-4-芳基噻唑的方法。该方法简单，快速且实用，可产生优异的分离产率的噻唑衍生物。该方案用于商业上可行的抗炎药Fanetizole的合成。
• Sphingosine Kinase Inhibitors and Methods of Their Use
  申请人：Smith Charles D.

  公开号：US20100137315A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods for inhibiting sphingosine kinase and for treating or preventing hyperproliferative disease, inflammatory disease, or angiogenic disease.

  该发明涉及化合物，其制药组合物以及抑制鞘氨醇激酶和治疗或预防过度增生性疾病，炎症性疾病或血管生成性疾病的方法。
• Treatment Of Ischemia-Reperfusion Injury
  申请人：Smith Charles D.

  公开号：US20120122870A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Ischemia-reperfusion injury remains a primary cause of morbidity and mortality in individuals who experience disruption of normal blood flow to one or more major organs. For example, there are no clinically proven strategies that prevent acute renal failure following cardiac surgery. The present invention provides a variety of methods for the treatment or prevention of ischemia-reperfusion injury. In one aspect of the invention, a method for treating or preventing ischemia-reperfusion injury includes administering to a subject an effective amount of a sphingosine kinase inhibitor. Sphingosine kinase inhibitors are very effective in the protection against IR-induced acute renal failure and liver failure. Moreover, the effects occur very early after administration, requiring only a very short time of treatment. Toxicology studies with sphingosine kinase inhibitors demonstrate that they have low toxicity, even in long-term treatment.
• [EN] SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SPHINGOSINE KINASE ET LEURS METHODES D'UTILISATION
  申请人：APOGEE BIOTECHNOLOGY CORP

  公开号：WO2007019251A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  (EN) The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods for inhibiting sphingosine kinase and for treating or preventing hyperproliferative disease, inflammatory disease, or angiogenic disease.(FR) L'invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que des méthodes destinées à l'inhibition de la sphingosine kinase et au traitement ou à la prévention de maladies hyperprolifératives, inflammatoires ou angiogéniques.