methyl 2-{2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]acryloyl oxy}benzoate | 1320346-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]acryloyl oxy}benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[2-[hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoyloxy]benzoate
• CAS: 1320346-26-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₇
• 分子量: 357.32
• InChiKey: QOPGHVJRYSWMIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 、 水杨酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 methyl 2-{2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]acryloyl oxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  新系列查尔酮类化合物的设计，合成和体外抗菌活性：一种分子杂交方法

  摘要：

  从Morita-Baylis-Hillman反应（产率52-74％）有效地合成了类似查尔酮的系列1a-1g。化合物1a-1g是根据抗炎药水杨酸甲酯（3）和Morita-Baylis-Hillman加成物2a-2g的抗疟药部分通过分子杂交设计的。在图1A-1G的化合物比前体系列更多的活性物质2A-2G，例如，IC 50  = 7.65μM上利什曼亚马孙和10.14μM上利什曼恰加斯利什（化合物1C）相比，IC 50  = 50.08μM上亚马逊利什曼原虫和在南美锥虫上的82.29μM（化合物2c）。该IC 50化合物的值3（228.49μM上亚马逊利什曼原虫和261.45μM上L.恰加斯利什）和丙烯酰基水杨酸酯4（108.50μM上亚马逊利什曼原虫和118.83μM上L.恰加斯利什）在这里确定的，由第一时间，在利什曼原虫上。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.055

文献信息

• Design, synthesis and antileishmanial in vitro activity of new series of chalcones-like compounds: A molecular hybridization approach
  作者：Ticiano P. Barbosa、Suervy C.O. Sousa、Francianne M. Amorim、Yara K.S. Rodrigues、Priscilla A.C. de Assis、John P.A. Caldas、Márcia R. Oliveira、Mário L.A.A. Vasconcellos

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.055

  日期：2011.7

  The chalcone-like series 1a–1g was efficiently synthesized from Morita–Baylis–Hillman reaction (52–74% yields). Compounds 1a–1g were designed by molecular hybridization based on the anti-inflammatory drug methyl salicylate (3) and the antileishmanial moiety of the Morita–Baylis–Hillman adducts 2a–2g. The 1a–1g compounds were much more actives than precursor series 2a–2g, for example, IC50 = 7.65 μM

  从Morita-Baylis-Hillman反应（产率52-74％）有效地合成了类似查尔酮的系列1a-1g。化合物1a-1g是根据抗炎药水杨酸甲酯（3）和Morita-Baylis-Hillman加成物2a-2g的抗疟药部分通过分子杂交设计的。在图1A-1G的化合物比前体系列更多的活性物质2A-2G，例如，IC 50  = 7.65μM上利什曼亚马孙和10.14μM上利什曼恰加斯利什（化合物1C）相比，IC 50  = 50.08μM上亚马逊利什曼原虫和在南美锥虫上的82.29μM（化合物2c）。该IC 50化合物的值3（228.49μM上亚马逊利什曼原虫和261.45μM上L.恰加斯利什）和丙烯酰基水杨酸酯4（108.50μM上亚马逊利什曼原虫和118.83μM上L.恰加斯利什）在这里确定的，由第一时间，在利什曼原虫上。