N-苄基-4-乙氧基苯胺 | 72753-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-4-乙氧基苯胺
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-ethoxyphenyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-4-ethoxyaniline；4-EtOC6H4NHCH2Ph；N-benzyl-p-phenetidine；N-Benzyl-p-phenetidin；4-Benzylamino-phenetol；4-Benzylamino-phenol-aethylaether
• CAS: 72753-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD01475048
• 分子量: 227.306
• InChiKey: ZAUVBVZMMZMKSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-4-乙氧基苯胺 在 Nafion H 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 1'-[2-methoxy-4-(tert-butylaminocarboxamido)benzenesulfonyl]-5'-ethoxy-4-[2-(4-morpholino)ethoxy]spiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  SR 121463 A，一种高效且选择性的加压素v（2）受体拮抗剂的总合成。

  摘要：

  SR 121463 A，1是一种有前途的非肽原型，可对血管加压素V（2）受体亚型进行有效和选择性的拮抗作用，因此，它是控制低钠血症及其相关综合征临床上令人衰弱的病症的候选人。在目前的工作中，我们提出了一种新颖的，立体选择性的合成方法，该方法源于三个关键中间体的制备：取代的苯磺酰氯2，N保护的羟吲哚3和保护的二溴化物4。收率，每个步骤的收率均大于80％。另外，在立体化学的完全控制下制备中间体2和1的顺式异构体。后者的减少似乎是通过锂阳离子介导的螯合控制来进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0004658
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 N-苄基-4-乙氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  SR 121463 A，一种高效且选择性的加压素v（2）受体拮抗剂的总合成。

  摘要：

  SR 121463 A，1是一种有前途的非肽原型，可对血管加压素V（2）受体亚型进行有效和选择性的拮抗作用，因此，它是控制低钠血症及其相关综合征临床上令人衰弱的病症的候选人。在目前的工作中，我们提出了一种新颖的，立体选择性的合成方法，该方法源于三个关键中间体的制备：取代的苯磺酰氯2，N保护的羟吲哚3和保护的二溴化物4。收率，每个步骤的收率均大于80％。另外，在立体化学的完全控制下制备中间体2和1的顺式异构体。后者的减少似乎是通过锂阳离子介导的螯合控制来进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0004658

文献信息

• Tungsten‐Catalyzed Direct <i>N</i> ‐Alkylation of Anilines with Alcohols
  作者：Xiao‐Bing Lan、Zongren Ye、Chenhui Yang、Weikang Li、Jiahao Liu、Ming Huang、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/cssc.202002830

  日期：2021.2.5

  tungsten‐catalyzed N‐alkylation reaction of anilines with primary alcohols via BH/HA. This phosphine‐free W(phen)(CO)4 (phen=1,10‐phenthroline) system was demonstrated as a practical and easily accessible in‐situ catalysis for a broad range of amines and alcohols (up to 49 examples, including 16 previously undisclosed products). Notably, this tungsten system can tolerate numerous functional groups,

  非贵金属介导化学的实施是均相催化的主要目标。作为一种简单，可持续的合成方法，借用氢/氢自转移（BH / HA）反应在非贵金属催化剂的开发中引起了极大的关注。在此，我们报道了苯胺与伯醇通过BH / HA的钨催化N烷基化反应。这种无膦的W（phen）（CO）4（phen = 1,10-吩咯啉）系统被证明是一种实用且易于就地获得的系统催化作用的胺和醇种类繁多（多达49个实例，包括16个以前未公开的产品）。值得注意的是，该钨系统可以耐受许多官能团，特别是具有位阻取代基或杂原子的具有挑战性的底物。还提供了基于实验和计算研究的力学见解。
• Azole antifungal agents, processes for the preparation thereof, and intermediates
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1231210A2

  公开（公告）日：2002-08-14

  A compound represented by the general formula: wherein R1 and R2 denote a halogen atom or hydrogen atoms; R3 means a hydrogen atoms or lower alkyl group; r and m stand for 0 or 1; A is N or CH; W denotes an aromatic ring or a condensed ring thereof; X means another aromatic rings, an alkanediyl group, an alkenediyl group, or an alkynediyl group; Y stand for -S-, etc.; Z denotes a hydrogen atom, etc., or a salt thereof, and intermediates thereof or a salt thereof as well as processes for the preparation thereof, and pharmacetical composition suitable for use as an antifungal agent.

  通用公式表示的化合物为： 其中R1和R2表示卤素原子或氢原子；R3表示氢原子或较低的烷基基团；r和m代表0或1；A为N或CH；W表示芳香环或其缩合环；X表示另一个芳香环、烷二基基团、烯二基基团或炔二基基团；Y代表-S-等；Z表示氢原子等，或其盐，以及其中间体或其盐，以及用作抗真菌剂的制备方法和适用的药物组合物。
• Convenient and Reusable Manganese‐Based Nanocatalyst for Amination of Alcohols
  作者：Murugan Subaramanian、Palmurukan M. Ramar、Ganesan Sivakumar、Ravishankar G. Kadam、Martin Petr、Radek Zboril、Manoj B. Gawande、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cctc.202100635

  日期：2021.10.19

  Nanocatalytic Amination: Herein, a reusable heterogeneous N-doped graphene-based manganese nanocatalyst (Mn@NrGO) for selective N-alkylation of amines with alcohols is described. The heterogeneous nature of the catalyst made it easy to separate for long-term performance, and the recycling study revealed that the catalyst was robust and retained its activity after several recycling experiments.

  纳米催化胺化：本文描述了一种可重复使用的非均相N掺杂石墨烯基锰纳米催化剂 (Mn@NrGO)，用于胺与醇的选择性N-烷基化。催化剂的多相性质使其易于分离以实现长期性能，回收研究表明该催化剂坚固耐用，并在多次回收实验后仍保持其活性。
• Scalable synthesis of secondary and tertiary amines by heterogeneous Pt-Sn/γ-Al2O3 catalyzed N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Kaikai Wu、Wei He、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.029

  日期：2016.12

  Synthesis of secondary and tertiary amines has been efficiently realized from the N-alkylation of amines with alcohols by means of heterogeneous bimetallic Pt-Sn/γ-Al2O3 catalyst (0.5 wt % Pt, molar ratio Pt:Sn = 1:3) through a borrowing hydrogen strategy. The Pt-Sn/γ-Al2O3 catalyst has exhibited very high catalytic activity towards a wide range of amines and alcohols, and can be conveniently recycled

  仲胺和叔胺的合成已经从高效率地实现Ñ与醇胺的烷基化非均相双金属的Pt-Sn系的手段/γ-Al系2 ö 3催化剂（0.5重量％Pt，摩尔比的Pt：SN = 1:3 ）通过借用氢战略。将Pt-Sn系/γ-Al系2 ö 3催化剂表现出了非常高的催化活性对宽范围胺和醇的，并且可以在不铂金属的浸出被方便地回收。本方案以2.1 kg规模的底物从苯胺和苯甲醇中分离出96％的产率应用于N-苯基苄胺的合成，证明了其潜在的高阶胺合成适用性。
• Catalyst-Free One-Pot Reductive Alkylation of Primary and Secondary Amines and N,N-Dimethylation of Amino Acids Using Sodium Borohydride in 2,2,2-Trifluoroethanol
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Heshmatollah Alinezhad、Somayeh Ghahari、Akbar Heydari、Samad Khaksar

  DOI：10.1055/s-0030-1258384

  日期：2011.2

  for the reductive alkylation of primary and secondary amines and N,N-dimethylation of amino acids is described using sodium borohydride as a reducing agent in 2,2,2- trifluoroethanol without use of a catalyst or any other additive. The solvent can be readily recovered from reaction products in excellent purity for direct reuse. reductive amination - 2,2,2-trifluoroethanol - sodium borohydride - reductive

  描述了使用硼氢化钠作为2,2,2-三氟乙醇中的还原剂，而不使用催化剂或任何其他添加剂的伯胺和仲胺的还原烷基化和氨基酸的N，N-二甲基化的简单便捷的方法。可以容易地从反应产物中以极高的纯度回收溶剂，以便直接重复使用。 还原胺化-2,2,2-三氟乙醇-硼氢化钠-还原甲基化