(1RS,3RS)-2-(1,3-dihydroxy-butyl)-1,8-diisopropoxy-3-methylanthraquinone | 937819-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1RS,3RS)-2-(1,3-dihydroxy-butyl)-1,8-diisopropoxy-3-methylanthraquinone
• 英文别名: 2-(1,3-Dihydroxybutyl)-3-methyl-1,8-di(propan-2-yloxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 937819-21-1
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆
• 分子量: 426.51
• InChiKey: SVEOMPKVWKMVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,3RS)-2-(1,3-dihydroxy-butyl)-1,8-diisopropoxy-3-methylanthraquinone 在 水 硫酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 11-hydroxy-2,5-dimethyl-1-oxa-benzo[a]anthracen-4,7,12-trion
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素合成的新策略：发现一种新的抗肿瘤药和（S）-espicufolin的全合成。

  摘要：

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。

  DOI：

  10.1039/b700838d
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,8-diisopropoxy-9,10-dimethoxy-3-methylanthracene 在 silver(II) oxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.76h， 生成 (1RS,3RS)-2-(1,3-dihydroxy-butyl)-1,8-diisopropoxy-3-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素合成的新策略：发现一种新的抗肿瘤药和（S）-espicufolin的全合成。

  摘要：

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。

  DOI：

  10.1039/b700838d