[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl] trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2R)-2-methylcyclohexyl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 246.251
• InChiKey: AIIYKLIXHOBEMP-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-methylcyclohexyl] trifluoromethanesulfonate 、 苯甲腈 在 四氟化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体环铜（II）催化的仲环烷醇的Ritter反应。

  摘要：

  描述了环状醇与芳基和烷基腈两者的Ritter-like偶联反应，形成了由三氟甲磺酸铜（II）催化形成的酰胺。这些反应在温和且通常无溶剂的条件下以高收率进行。与2-和3-取代的环烷醇一起，形成酰胺产物，几乎完全保留了构型。这可能是由于通过环超共轭稳定的非平面碳正离子（超高聚物）的快速亲核捕获。该新颖的催化循环的关键方面是亚硫酰氯原位活化醇底物以形成亚氯硫酸盐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300233

文献信息

• Stereoretentive Copper(II)-Catalyzed Ritter Reactions of Secondary Cycloalkanols
  作者：Mohammed H. Al-huniti、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1002/adsc.201300233

  日期：2013.10.11

  A Ritter-like coupling reaction of cyclic alcohols and both aryl and alkyl nitriles to form amides catalyzed by copper (II) triflate is described. These reactions proceed in good yields under mild and often solvent-free conditions. With 2- and 3-substituted cycloalkanols, amide products are formed with near complete retention of configuration. This is likely due to fast nucleophilic capture of a non-planar

  描述了环状醇与芳基和烷基腈两者的Ritter-like偶联反应，形成了由三氟甲磺酸铜（II）催化形成的酰胺。这些反应在温和且通常无溶剂的条件下以高收率进行。与2-和3-取代的环烷醇一起，形成酰胺产物，几乎完全保留了构型。这可能是由于通过环超共轭稳定的非平面碳正离子（超高聚物）的快速亲核捕获。该新颖的催化循环的关键方面是亚硫酰氯原位活化醇底物以形成亚氯硫酸盐。