(S)(Z)-2-ethyl-2-(1'-hydroxy-3'-methylhex-2'-en-5'-yl)-1,3-dioxolane | 163081-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)(Z)-2-ethyl-2-(1'-hydroxy-3'-methylhex-2'-en-5'-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (Z,5S)-5-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 163081-97-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: BHEYCVZWCBYULL-VQNWOSHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)(Z)-2-ethyl-2-(1'-hydroxy-3'-methylhex-2'-en-5'-yl)-1,3-dioxolane 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4S,5R)-5-Ethyl-2,4-dimethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  α-Multistriatin：通过抗体催化的天然产物的第一个全合成

  摘要：

  本文通过有效的全合成（–）-α-multistriatin（欧洲榆树皮甲虫Scolytus multistriatus的聚集信息素）证明了抗体催化与合成有机化学的相关性，Scolytus multistriatus是荷兰榆病的主要媒介，对欧洲和北美的榆树种群造成了严重破坏。我们合成这种天然产物的关键步骤是烯醇醚的抗体催化，对映选择性质子分解，从而生成支链酮。后者以大于99％对映体过量的（S）构型获得。催化遵循Michaelis-Menten动力学（K m = 230μM，k cat = 0.36 min -1）和有用的速率增强（在pH 6.5下，k cat / k un = 65,000）。该化学消化步骤之后是十二个化学步骤，所有四个不对称中心均源自抗体催化反应中获得的手性。该特定步骤是化学转化的独特实例，该化学转化很难通过可用的合成方法或通过已知酶的催化来实现。合成信息素已在野外实验中进

  DOI：

  10.1002/ijch.199600025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-2-(1',1'-dibromopent-1'-en-4'-yl)-1,3-dioxolane 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (S)(Z)-2-ethyl-2-(1'-hydroxy-3'-methylhex-2'-en-5'-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  α-Multistriatin：通过抗体催化的天然产物的第一个全合成

  摘要：

  本文通过有效的全合成（–）-α-multistriatin（欧洲榆树皮甲虫Scolytus multistriatus的聚集信息素）证明了抗体催化与合成有机化学的相关性，Scolytus multistriatus是荷兰榆病的主要媒介，对欧洲和北美的榆树种群造成了严重破坏。我们合成这种天然产物的关键步骤是烯醇醚的抗体催化，对映选择性质子分解，从而生成支链酮。后者以大于99％对映体过量的（S）构型获得。催化遵循Michaelis-Menten动力学（K m = 230μM，k cat = 0.36 min -1）和有用的速率增强（在pH 6.5下，k cat / k un = 65,000）。该化学消化步骤之后是十二个化学步骤，所有四个不对称中心均源自抗体催化反应中获得的手性。该特定步骤是化学转化的独特实例，该化学转化很难通过可用的合成方法或通过已知酶的催化来实现。合成信息素已在野外实验中进

  DOI：

  10.1002/ijch.199600025

文献信息

• Catalytic Antibodies in Organic Synthesis. Asymmetric Synthesis of (-)-.alpha.-Multistriatin
  作者：Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja00117a051

  日期：1995.3