N-苄基-4-羟基-N-甲基苯甲酰胺 | 1019365-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-4-羟基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-4-hydroxy-N-methylbenzamide
• CAS: 1019365-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11523224
• 分子量: 241.29
• InChiKey: MEDYNGXKKXEBEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-4-羟基-N-甲基苯甲酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-[(E)-4-amino-2-fluorobut-2-enoxy]-N-benzyl-N-methylbenzamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The discovery and development of selective 3-fluoro-4-aryloxyallylamine inhibitors of the amine oxidase activity of semicarbazide-sensitive amine oxidase/vascular adhesion protein-1 (SSAO/VAP-1)

  摘要：

  A new class of 3-fluoroallyl amine-based SSAO/VAP-1 inhibitors is reported. These compounds have excellent selectivity over diamine oxidase, MAO-A and MAO-B. Synthesis and SAR studies leading to compound 28 (PXS-4159A) are reported. The pharmacokinetic profile of 28 in the rat, together with activity in a murine model of lung inflammation are also disclosed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.111
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-羟基苯硼酸 、 N-甲基苄胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氧气 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到N-苄基-4-羟基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  氧与胺和一氧化碳促进的钯催化的有机硼酸的氨基羰基化反应：一种直接的叔胺方法

  摘要：

  已经开发了通过Pd催化的需氧氨基羰基化反应从有机硼酸和胺到叔酰胺的直接方法。O 2的存在显着提高了这种转化的效率。该方法使用可商购的有机硼酸和廉价的CO和O 2（1 atm），这使得酰胺易于合成，具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02913

文献信息

• Azabicyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
  申请人：Casara Patrick

  公开号：US20070197625A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound selected from those of formula (I): wherein m and n, which may be identical or different, each represent an integer from 0 to 2 inclusive, with the sum of the two integers being from 2 to 3 inclusive, p and q, which may be identical or different, each represent an integer from 0 to 2 inclusive, Alk represents an alkylene, alkenylene or alkynylene chain, X represents an oxygen atom, a sulphur atom or an —N(R)— group wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group, Y, Y′ and W are as defined in the description, its enantiomers, diastereoisomers, and addition salts thereof with one or more pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful for treating conditions associated with central histaminergic systems.

  从式（I）中选择的化合物：其中m和n分别表示0到2之间的整数，可以相同也可以不同，两个整数的和为2到3之间，p和q可以相同也可以不同，每个表示0到2之间的整数，Alk表示烷基，烯基或炔基链，X表示氧原子，硫原子或-N（R）-基团，其中R表示氢原子或烷基团，Y，Y'和W如描述中定义的那样，其对映体，非对映异构体和与一种或多种药学上可接受的酸或碱形成的加合物。含有该化合物的药物制剂可用于治疗与中枢组织胺系统有关的疾病。
• HALOALLYLAMINE INHIBITORS OF SSAO/VAP-1 AND USES THEREFOR
  申请人：McDonald Ian A.

  公开号：US20100298330A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention is related to the preparation and pharmaceutical In use of novel haloallylamine derivatives as SSAO/VAP-1 inhibitors having the structure of Formula I, as defined in the specification:(I). The invention also relates to methods of using invention compounds, or pharmaceutically acceptable salt or derivatives thereof, for the treatment of a variety of indications, e.g., inflammatory diseases.

  本发明涉及一种具有I式结构的新型卤代烯丙胺衍生物的制备和药物应用，所述衍生物可作为SSAO/VAP-1抑制剂，I式结构如规范中定义。本发明还涉及使用本发明化合物或其药学上可接受的盐或衍生物的方法，用于治疗多种适应症，例如炎症性疾病。
• NOUVEAUX DERIVES AZABICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1720544B1

  公开（公告）日：2008-03-19
• US7576120B2
  申请人：——

  公开号：US7576120B2

  公开（公告）日：2009-08-18
• US8426587B2
  申请人：——

  公开号：US8426587B2

  公开（公告）日：2013-04-23