(2S,3R)-3-(1,1-Dimethyl-allyloxy)-2-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethoxycarbonylamino)-butyric acid | 340270-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(1,1-Dimethyl-allyloxy)-2-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethoxycarbonylamino)-butyric acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-2-[(1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 340270-71-5
• 化学式: C₁₄H₂₂Cl₃NO₅
• 分子量: 390.691
• InChiKey: JTFDJBOVEOKHIP-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(1,1-Dimethyl-allyloxy)-2-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethoxycarbonylamino)-butyric acid 在 二乙胺基三氟化硫 、 Cd/Pb 、 二苯基膦叠氮化物 、 硫化氢 、 ammonium acetate 、 四丁基氢氧化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 314.0h， 生成 cyclo[Ala-Pro-PheΨ{(C=S)NH}-Ser-Thr(rprenyl)-Ser(rprenyl)Ile]
  参考文献：
  名称：

  树干酰胺A的全合成，这是一种基于Lissoclinum sp。的新型基于噻唑啉的烯丙基化环肽代谢产物。

  摘要：

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽树干酰胺A及其C45差向异构体的全合成的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00294-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 1-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-3-methylaziridine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S,3R)-3-(1,1-Dimethyl-allyloxy)-2-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethoxycarbonylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  树干酰胺A的全合成，这是一种基于Lissoclinum sp。的新型基于噻唑啉的烯丙基化环肽代谢产物。

  摘要：

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽树干酰胺A及其C45差向异构体的全合成的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00294-1

文献信息

• Total synthesis of the prenylated cyclopeptide trunkamide A, a cytotoxic metabolite from Lissoclinum sp.
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00194-0

  日期：2001.3

  A total synthesis of the doubly prenylated cyclic peptide trunkamide A of marine origin, and also its C45 epimer, is described.

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽躯干酰胺A及其C45差向异构体的全合成。