1-(4-methoxyphenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)prop-2-en-1-one | 1587735-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(oxolan-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-2-(oxolan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1587735-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: SJVMERYWYKQBSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 ferric(III) bromide 、 二叔丁基过氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些亲电子试剂可引起炔丙基酯的重排

  摘要：

  不需要过渡催化的亲电引发的炔丙基酯的重排是可能的。特别地，该观察结果提供了温和，经济和有效的方法，用于引入苄基醚衍生物以接近官能化的α，β-不饱和酮。初步的机理研究表明，这种重排经历了分子内的1，3-酰氧基转移。

  DOI：

  10.1021/ol5007778

文献信息

• Rearrangements of Propargylic Esters Can Be Induced by Some Electrophiles
  作者：Inga Čikotienė

  DOI：10.1021/ol5007778

  日期：2014.4.18

  An electrophile-induced rearrangement of propargylic esters without need of transition catalysis is possible. In particular, this observation provides a mild, economic, and effective method for the introduction of benzyl ether derivatives to access functionalized α,β-unsaturated ketones. Preliminary mechanistic studies suggest that this rearrangement undergoes an intramolecular 1,3-acyloxy shift.

  不需要过渡催化的亲电引发的炔丙基酯的重排是可能的。特别地，该观察结果提供了温和，经济和有效的方法，用于引入苄基醚衍生物以接近官能化的α，β-不饱和酮。初步的机理研究表明，这种重排经历了分子内的1，3-酰氧基转移。