anti-7,13-dimethoxy[3.2]matacyclophan-10-ene | 308122-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: anti-7,13-dimethoxy[3.2]matacyclophan-10-ene
• 英文别名: (2Z)-5,15-dimethoxytricyclo[10.3.1.14,8]heptadeca-1(15),2,4,6,8(17),12(16),13-heptaene
• CAS: 308122-26-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: OHPURBDTYRISMD-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-7,13-dimethoxy[3.2]matacyclophan-10-ene 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,8-dimethoxy-4,5-propanophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃。第 53.1 部分合成和构象研究，以及合成-[n.2] 间环芳烯的光致环化

  摘要：

  通过 1,n-双（3-乙酰-4-甲氧基苯基）烷烃 (2) 和 1,3-双的 McMurry 环化，以良好的收率制备了一系列 (n.2) 间环芳烯 (3) 和 (6) (3-甲酰基-4-甲氧基苯基)丙烷(5)，分别。由于乙醇桥上的甲基与芳环上的甲氧基之间的空间排斥，化合物 3b、3c 以顺式构象存在，而化合物 6 更喜欢 (3.2) 间环芳烃的典型反构象。已通过 1 H NMR 分析和 X 射线衍射研究证实了同步构象的分配。在碘作为氧化剂的存在下，(n.2) 间环芳烯 (3) 和 (6) 的光诱导跨环环化得到菲芳基化的多环芳烃。显然，发现anti-6的光环化速度比syn-3b快得多，几乎在1小时内完成。因此，观察到了顺式和反顺式辐照的不同反应性。目前偏爱形成反式二氢菲而不是顺式二氢菲作为中间体的原因可能归因于比船型更稳定的椅型过渡态以及在地面和过渡中对椅型的构象固定状态是可能的。

  DOI：

  10.1139/v00-110
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 anti-7,13-dimethoxy[3.2]matacyclophan-10-ene
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃。第 53.1 部分合成和构象研究，以及合成-[n.2] 间环芳烯的光致环化

  摘要：

  通过 1,n-双（3-乙酰-4-甲氧基苯基）烷烃 (2) 和 1,3-双的 McMurry 环化，以良好的收率制备了一系列 (n.2) 间环芳烯 (3) 和 (6) (3-甲酰基-4-甲氧基苯基)丙烷(5)，分别。由于乙醇桥上的甲基与芳环上的甲氧基之间的空间排斥，化合物 3b、3c 以顺式构象存在，而化合物 6 更喜欢 (3.2) 间环芳烃的典型反构象。已通过 1 H NMR 分析和 X 射线衍射研究证实了同步构象的分配。在碘作为氧化剂的存在下，(n.2) 间环芳烯 (3) 和 (6) 的光诱导跨环环化得到菲芳基化的多环芳烃。显然，发现anti-6的光环化速度比syn-3b快得多，几乎在1小时内完成。因此，观察到了顺式和反顺式辐照的不同反应性。目前偏爱形成反式二氢菲而不是顺式二氢菲作为中间体的原因可能归因于比船型更稳定的椅型过渡态以及在地面和过渡中对椅型的构象固定状态是可能的。

  DOI：

  10.1139/v00-110

文献信息

• Medium-sized cyclophanes. Part 53.¹ Synthesis and conformational studies, and photoinduced cyclization of <i>syn</i>-[n.2]metacyclophanenes
  作者：Takehiko Yamato、Koji Fujita、Keigo Futatsuki、Hirohisa Tsuzuki

  DOI：10.1139/v00-110

  日期：2000.8.1

  methyl groups at the ethano bridge and the methoxy groups at the aromatic rings while compound 6 prefers the anti-conformation typical of (3.2)metacyclophanes. The assignment of syn-conformations has been confirmed by 1 H NMR analyses and X-ray diffraction studies. Photoinduced transannular cyclization of (n.2)metacyclophanenes ( 3) and (6) in the presence of iodine as an oxidant afforded phenanthrene-anellated

  通过 1,n-双（3-乙酰-4-甲氧基苯基）烷烃 (2) 和 1,3-双的 McMurry 环化，以良好的收率制备了一系列 (n.2) 间环芳烯 (3) 和 (6) (3-甲酰基-4-甲氧基苯基)丙烷(5)，分别。由于乙醇桥上的甲基与芳环上的甲氧基之间的空间排斥，化合物 3b、3c 以顺式构象存在，而化合物 6 更喜欢 (3.2) 间环芳烃的典型反构象。已通过 1 H NMR 分析和 X 射线衍射研究证实了同步构象的分配。在碘作为氧化剂的存在下，(n.2) 间环芳烯 (3) 和 (6) 的光诱导跨环环化得到菲芳基化的多环芳烃。显然，发现anti-6的光环化速度比syn-3b快得多，几乎在1小时内完成。因此，观察到了顺式和反顺式辐照的不同反应性。目前偏爱形成反式二氢菲而不是顺式二氢菲作为中间体的原因可能归因于比船型更稳定的椅型过渡态以及在地面和过渡中对椅型的构象固定状态是可能的。