2,4,6-Trimethyl-3,4,5-trichlor-cyclohexadien-(2,5)-on-(1) | 28480-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,4,6-Trimethyl-3,4,5-trichlor-cyclohexadien-(2,5)-on-(1)
• 英文别名: 3,4,5-Trichloro-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 28480-75-3
• 化学式: C₉H₉Cl₃O
• 分子量: 239.529
• InChiKey: WKNZHGFYNPJFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醚 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 2,4,6-Trimethyl-3,4,5-trichlor-cyclohexadien-(2,5)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  亲电子芳族反应中的非常规途径。第六部分 3,5-二氯-2,4,6-三甲基苯甲醚及相关化合物的氯化

  摘要：

  已经研究了一些六取代苯的亲电子氯化反应。3,5-二氯-2,4,6-三甲基苯甲醚和母体酚都导致形成环己二酮。产品的异构体组成取决于溶剂以及底物。在三氟乙酸中，苯甲醚衍生物可能在4位上经历亲电试剂的初次攻击。反应动力学表明，向中间体溶剂的甲基转移是在中间苯甲醛离子缓慢形成之后的一个快速步骤中发生的。2,4,6-三氯-3,5-二甲基-1-R-苯（R发现Me或OMe是高度不活泼的底物。讨论了这些结果与甲基苯的亲电子侧链氯化反应的机理以及与某些特定的甲硅烷基的脱甲基反应有关的含义。

  DOI：

  10.1039/j29690000373

文献信息

• Process for the preparation of di-ortho-substituted di-meta-halogenated para-halomethylphenols
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0243869A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  The invention is a process to prepare a 4-­(bromo or chloro)methyl-3,5-dihalo-2,6-disubstituted phenol from a 4-methyl-2,6-disubstituted phenol and a brominating or chlorinating agent, in an aprotic organic diluent. The process is highly selective and efficient. For example, high purity 4-bromomethyl-3,5-­dibromo-2,6-dimethylphenol can be prepared from 2,4,6-­trimethylphenol and bromine, in bromochloromethane at high conversion.

  本发明是一种以 4-甲基-2,6-二取代苯酚和溴化剂或氯化剂为原料，在非沸腾有机稀释剂中制备 4-(溴或氯)甲基-3,5-二卤-2,6-二取代苯酚的工艺。该工艺选择性强，效率高。例如，在溴氯甲烷中，可从 2,4,6-三甲基苯酚和溴制备高纯度的 4-溴甲基-3,5-二溴-2,6-二甲基苯酚，且转化率高。
• US4684752A
  申请人：——

  公开号：US4684752A

  公开（公告）日：1987-08-04
• US4740636A
  申请人：——

  公开号：US4740636A

  公开（公告）日：1988-04-26