N-苄基-N-(4-甲氧基苄基)-1-(4-甲氧基苯基)甲胺 | 101013-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-(4-甲氧基苄基)-1-(4-甲氧基苯基)甲胺
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-methoxybenzyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanamine
• 英文别名: N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 101013-79-0
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: LUOKEIHNACPUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 N-苄基-N-(4-甲氧基苄基)-1-(4-甲氧基苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  石墨烯共壳Ni/NiO@C纳米催化剂的简化制备及其在温和条件下N-二甲基化合成胺中的应用

  摘要：

  开发地球上资源丰富、可重复使用和无毒的多相催化剂，用于制药行业的生物活性相关化合物合成仍然是一般化学研究的重要目标。N-甲基化化合物作为最重要的生物活性化合物之一，已广泛应用于精细化工和大宗化工行业，用于生产高价值化学品。在此，首次开发了一种环保且简化的石墨烯包覆 Ni/NiO 纳米合金催化剂（Ni/NiO@C）的制备方法，用于高选择性合成N-在易于处理和工业适用条件下使用各种功能性胺和醛的甲基化化合物。大量的伯胺和仲胺（70多个例子）在不同官能醛的参与下可以转化为相应的N，N-二甲胺，平均收率超过95%。与基准测试相比，克级合成也显示出类似的产量。此外，进一步证明该催化剂由于其固有的磁性而易于回收，并可重复使用多达 10 次而不会失去其活性和选择性。此外，首次串联合成了N , N-二甲胺产品在一锅法中，仅使用一种地球丰富的金属催化剂，其活性和选择性分别超过 99% 和 94%，对于所有测

  DOI：

  10.1039/d1gc00981h

文献信息

• Reductive Alkylation of Azides and Nitroarenes with Alcohols: A Selective Route to Mono- and Dialkylated Amines
  作者：Ishani Borthakur、Milan Maji、Abhisek Joshi、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02625

  日期：2022.1.7

  Herein, we demonstrated an efficient protocol for reductive alkylation of azides/nitro compounds via a borrowing hydrogen (BH) method. By following this protocol, selective mono- and dialkylated amines were obtained under mild and solvent-free conditions. A series of control experiments and deuterium-labeling experiments were performed to understand this catalytic process. Mechanistic studies suggested

  在这里，我们展示了一种通过借氢 (BH) 方法对叠氮化物/硝基化合物进行还原烷基化的有效方案。通过遵循该协议，在温和且无溶剂的条件下获得了选择性的单烷基化胺和二烷基化胺。进行了一系列对照实验和氘标记实验以了解这一催化过程。机理研究表明，Ir(III)-H 是该反应的活性中间体。KIE 研究表明，酒精的 C-H 键断裂可能是限速步骤。值得注意的是，这种无溶剂策略揭示了大约 5600 的高 TON。基于动力学研究和控制实验，提出了一种金属-配体协同机制。
• Ruthenium-catalyzed Formation of Tertiary Amines from Nitriles and Alcohols
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1246/cl.2011.489

  日期：2011.5.5

  A ruthenium-catalyzed tertiary-amine formation was developed using the borrowing hydrogen strategy. Various tertiary amines were obtained efficiently from nitriles and primary alcohols. Two possibl...

  使用借氢策略开发了钌催化的叔胺形成。从腈和伯醇中可以有效地获得各种叔胺。两种可能...
• Tunable Dehydrogenative Amidation versus Amination Using a Single Ruthenium-NHC Catalyst
  作者：Xiaoke Xie、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acscatal.5b00588

  日期：2015.7.2

  characterized. Complex 1 bearing the 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene ligand is able to selectively catalyze both dehydrogenative amidation, mono-, and diamination (N-alkylation) through coupling of simple alcohols with amines effectively yielding a range of amides and secondary and tertiary amines. Selectivity is achieved by controlling the fate of the common hemiaminal intermediate, which in turn can be

  [RuCl（p- cymene）（bimy）（PPh 3）] PF 6（bimy =苯并咪唑啉-2-亚基）类型的混合N-杂环卡宾（NHC）/膦配合物已经合成并充分表征。带有1,3-二苄基苯并咪唑啉-2-亚甲基配体的配合物1通过简单的醇与胺的偶联，能够选择性地催化脱氢酰胺化，单价和全价化（N-烷基化），从而有效地产生一系列酰胺以及仲和叔胺胺类。选择性是通过控制常见的半胱氨酸中间体的命运来实现的，而该命运又可以简单地受到碱和溶剂的选择的影响。
• Scalable synthesis of secondary and tertiary amines by heterogeneous Pt-Sn/γ-Al2O3 catalyzed N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Kaikai Wu、Wei He、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.029

  日期：2016.12

  Synthesis of secondary and tertiary amines has been efficiently realized from the N-alkylation of amines with alcohols by means of heterogeneous bimetallic Pt-Sn/γ-Al2O3 catalyst (0.5 wt % Pt, molar ratio Pt:Sn = 1:3) through a borrowing hydrogen strategy. The Pt-Sn/γ-Al2O3 catalyst has exhibited very high catalytic activity towards a wide range of amines and alcohols, and can be conveniently recycled

  仲胺和叔胺的合成已经从高效率地实现Ñ与醇胺的烷基化非均相双金属的Pt-Sn系的手段/γ-Al系2 ö 3催化剂（0.5重量％Pt，摩尔比的Pt：SN = 1:3 ）通过借用氢战略。将Pt-Sn系/γ-Al系2 ö 3催化剂表现出了非常高的催化活性对宽范围胺和醇的，并且可以在不铂金属的浸出被方便地回收。本方案以2.1 kg规模的底物从苯胺和苯甲醇中分离出96％的产率应用于N-苯基苄胺的合成，证明了其潜在的高阶胺合成适用性。
• Concise synthesis of aromatic tertiary amines via a double Petasis–borono Mannich reaction of aromatic amines, formaldehyde, and organoboronic acids
  作者：Jiayi Wang、Pinzhen Li、Qiaoying Shen、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.131

  日期：2014.7

  A simple and efficient strategy to construct aromatic tertiary amines via a double Petasis–borono Mannich reaction of aromatic amines, formaldehyde, and organoboronic acids has been developed. The transformation provides a useful method for the synthesis of amine derivatives.

  通过芳香胺，甲醛和有机硼酸的双重Petasis-borono Mannich反应，开发了一种简单有效的方法来构建芳香叔胺。该转化为合成胺衍生物提供了有用的方法。