N-苄基-N-(苯基磺酰基)苯磺酰胺 | 70869-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-(苯基磺酰基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-(benzyl)diphenylsulfonimide
• 英文别名: N-benzyl-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonimide；N-benzyl-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide；bis-benzenesulfonyl-benzyl-amine；Bis-benzolsulfonyl-benzyl-amin；Dibenzolsulfonyl-benzylamin；N-(benzenesulfonyl)-N-benzylbenzenesulfonamide
• CAS: 70869-03-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 387.48
• InChiKey: GGHHECGLICCRSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 N-苄基-N-(苯基磺酰基)苯磺酰胺 生成 苄胺 、 苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Ssolonina, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1897, vol. 29, p. 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄基)苯磺酰胺 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以77.3%的产率得到N-苄基-N-(苯基磺酰基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  聚二磺酰亚胺的合成及反应性

  摘要：

  首次合成烷基二磺酰亚胺低聚物。在合成这些低聚物的过程中，发现了以前未报道的 N-取代二磺酰亚胺官能团的反应性。在碱性条件下，低聚物通过“转二磺酰亚胺化”反应发生意外延长，由此通过与磺酰胺阴离子反应从现有二磺酰亚胺合成新的二磺酰亚胺。该过程似乎是通过形成亚砜中间体来进行的。对 E1cB(Rev) 机制的支持包括同位素加扰、取代基效应和亚砜捕获。

  DOI：

  10.1021/ja002465v

文献信息

• Highly Regioselective Copper-Catalyzed Benzylic CH Amination by N-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Zhikun Ni、Qian Zhang、Tao Xiong、Yiying Zheng、Yan Li、Hongwei Zhang、Jingping Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1002/anie.201107427

  日期：2012.1.27

  Primary target: A practical and effective copper‐catalyzed amination strategy for synthesizing various benzylic amines from benzylic hydrocarbons is described (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane). Xylene substrates can undergo diamination reactions using this method. The remarkable preference for primary over secondary benzylic CH bonds has been observed for the first time.

  主要目标：描述了一种实用有效的铜催化胺化策略，用于从苄基烃合成各种苄胺（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。使用此方法可以对二甲苯基材进行缩醛化反应。首次观察到相对于仲苄基CH键，伯基的优先选择更为明显。
• Ligand-free iron-catalyzed benzylic C (sp³)–H amination of methylarenes with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Fengyu Bao、Yuanbo Cao、Wenbo Liu、Junhao Zhu

  DOI：10.1039/c9ra05294a

  日期：——

  Direct conversion of cheap methylarenes to benzylic amines, which are essential structural units of important drugs, is of great significance. However, the known methodologies suffer from the requirement of noble metal catalysts, heavy metal residues or strong oxidants. Herein, the first biocompatible iron-catalyzed benzylic C (sp3)–H amination of methylarenes with N-fluorobenzenesulfonimide is described

  将廉价的甲基芳烃直接转化为重要药物的基本结构单元苄胺具有重要意义。然而，已知的方法需要贵金属催化剂、重金属残留物或强氧化剂。本文描述了第一个生物相容的铁催化苄基 C (sp 3 )-H 胺化甲基芳烃与N-氟苯磺酰亚胺。带有给电子基团和吸电子基团的甲基芳烃的反应在配体和额外的无氧化剂条件下顺利进行。甲苯衍生物和 8-甲基喹啉都可以用相同的铁催化剂胺化。
• 一种铁催化的甲基芳香化合物苄基碳氢直接 胺化的方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN110003061B

  公开（公告）日：2021-04-02

  一种铁催化的甲基芳香化合物苄基碳氢直接胺化的方法：以甲基芳香化合物为原料、铁化合物为催化剂，用邻二氯苯作为溶剂，加入一定量的NFSI，加热反应4‑28小时，反应完全后，经硅胶柱层析分离，制得苄胺衍生物；本发明首次实现了丰富、易得、对环境友好的铁化合物催化的甲基芳香化合物在不额外添加氧化剂、不使用金属乃春的条件下苄基碳氢的直接胺化，合成了苄胺衍生物。其优点如下：所用的铁催化剂便宜、对环境友好、无毒，无需氧化剂和配体，甲苯衍生物和8‑甲基喹啉衍生物能被同一种铁催化剂催化发生胺化反应，适用范围广。
• Copper-Catalyzed C–H Fluorination/Functionalization Sequence Enabling Benzylic C–H Cross Coupling with Diverse Nucleophiles
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Dung L. Golden、Joshua A. Buss、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02238

  日期：2020.8.7

  Site-selective transformation of benzylic C–H bonds into diverse functional groups is achieved via Cu-catalyzed C–H fluorination with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI), followed by substitution of the resulting fluoride with various nucleophiles. The benzyl fluorides generated in these reactions are reactive electrophiles in the presence of hydrogen-bond donors or Lewis acids, allowing them to be used

  通过Cu催化的C-H氟化与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI），然后用各种亲核试剂取代所得的氟化物，实现了苄基C-H键向不同官能团的位点选择性转化。在这些反应中产生的苄基氟是在氢键供体或路易斯酸存在下的反应性亲电试剂，允许它们在 C-O、C-N 和 C-C 偶联反应中使用而无需隔离。
• Intermolecular Oxidative C–N Bond Formation under Metal-Free Conditions: Control of Chemoselectivity between Aryl sp² and Benzylic sp³ C–H Bond Imidation
  作者：Hyun Jin Kim、Jiyu Kim、Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja207296y

  日期：2011.10.19

  A new synthetic approach toward intermolecular oxidative C-N bond formation of arenes has been developed under transition-metal-free conditions. Complete control of chemoselectivity between aryl sp(2) and benzylic sp(3) C-H bond imidation was achieved by the choice of nitrogen sources, representatively being phthalimide and dibenzenesulfonimide, respectively.