N-苄基-N-(对甲苯基)甲酰胺 | 33558-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-(对甲苯基)甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-(p-tolyl)formamide
• 英文别名: N-benzyl-N-p-tolylformamide；N-benzyl-N-(4-methylphenyl)formamide
• CAS: 33558-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: ZEDHVRURLMKRFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-(对甲苯基)甲酰胺 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77 %的产率得到苄基对甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  La-催化的甲酰胺脱羰基反应及其应用

  摘要：

  在这里，我们报告了甲酰胺的首次催化脱羰和脱羰加氢胺化，而不使用由氧化还原中性稀土催化剂启用的添加剂。该协议显示了完整的N-芳基/烯基甲酰胺选择性，从而提供了N-甲酰化和N-脱甲酰化方法的广泛创造性用途，并为最大限度地减少浪费和控制胺转化事件中所需的选择性开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03981
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 N-苄基甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-苄基-N-(对甲苯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜/N,N-二甲基甘氨酸催化芳基溴化物和酰胺、芳基碘化物和仲无环酰胺之间的戈德堡反应

  摘要：

  使用 N,N-二甲基甘氨酸作为配体，在 90–110°C 下，芳基溴化物和酰胺之间进行了有效且通用的铜催化 Goldberg 反应，以良好至优异的收率提供所需产物。该反应对多种酰胺和多种官能团取代的芳基溴化物具有耐受性。此外，受阻的、非反应性的芳香族和脂肪族仲无环酰胺（已知为不良亲核试剂）可通过这种简单且廉价的铜/N,N-二甲基甘氨酸催化体系与芳基碘有效偶联。

  DOI：

  10.3390/molecules190913448

文献信息

• Reductive Coupling of CO₂, Primary Amine, and Aldehyde at Room Temperature: A Versatile Approach to Unsymmetrically<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Formamides
  作者：Zhengang Ke、Leiduan Hao、Xiang Gao、Hongye Zhang、Yanfei Zhao、Bo Yu、Zhenzhen Yang、Yu Chen、Zhimin Liu

  DOI：10.1002/chem.201701420

  日期：2017.7.21

  We present a simple, metal‐free, and versatile route to synthesize unsymmetrically N,N‐disubstituted formamides (NNFAs) from CO2, primary amine, and aldehyde promoted by an ionic liquid (1‐butyl‐3‐methylimidazolium chloride) at room temperature. This approach features wide scopes of amines and aldehydes, and various unsymmetrical NNFAs could be obtained in good to excellent yields. The ionic liquid

  我们提出了一种简单，无金属且通用的方法，该方法可在室温下由离子液体（1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物）促进的CO 2，伯胺和醛合成不对称的N，N-二取代甲酰胺（NNFA）温度。这种方法具有广泛的胺和醛类特征，并且可以以良好或优异的收率获得各种不对称的NNFA。离子液体可以重复使用至少五次，而不会造成明显的活性损失。
• The surprising nucleophilic addition of aminochlorocarbenes to diethyl acetylenedicarboxylate and to oxalyl chloride: quinolines and benzo[1,4]diazepines from N-alkylformanilides and oxalyl chloride in the presence of Hünig's base
  作者：Ying Cheng、Hua Yang、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1039/b307278a

  日期：——

  xylene, the derived nucleophilic arylaminochlorocarbenes bearing 4-methyl- and 4-methoxy-substituents react with acetylenedicarboxylates to give 2-(2-chloro-1,2-bis(ethoxycarbonyl)vinyl)-3,4-bis(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1,2-dihydroquinolines while most derivatives react with oxalyl chloride to give substituted 1-methyl-4 phenylbenzo[f][1,4]diazepine-2,3-dicarboxylic anhydrides.

  源自N-甲基甲酰苯胺的Vilsmeier试剂易于与Hünig碱进行去质子化。在二甲苯中，带有4-甲基和4-甲氧基取代基的衍生的亲核芳基氨基氯卡宾与炔二羧酸酯反应生成2-（2-氯-1,2-双（乙氧基羰基）乙烯基）-3,4-双（乙氧基羰基）- 1-甲基-1,2-二氢喹啉，而大多数衍生物与草酰氯反应生成取代的1-甲基-4苯基苯并[f] [1,4]二氮杂-2,3-二羧酸酐。
• [EN] 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSES 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005042542A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1)in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and -(CH2)nR2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30)and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下一般式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物：(1)在上述式(1)中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R1和-(CH2)nR2可以与下面的式(30)一起形成一个螺环，与相邻的碳原子一起（在下面的式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基），(30)和R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似物。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸细菌具有出色的杀菌作用。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。
• 2,3-Dihydro-6-Nitroimidazo (2,1-b) Oxazole Compounds for the Treatment of Tuberculosis
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20080119478A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1) in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and —(CH2) n R2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30) and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由下述通式（1）表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物： 在上述式（1）中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R1和—(CH2)nR2可以与相邻的碳原子形成如下式（30）所示的螺环，其中，在下式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基： （30）且R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型酸杆菌具有优异的杀菌作用。