N-苄基-N-叔丁基吡啶-3-甲酰胺 | 143570-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-叔丁基吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-tert-butyl-nicotinamide
• 英文别名: 3-Pyridinecarboxamide, N-(1,1-dimethylethyl)-N-(phenylmethyl)-；N-benzyl-N-tert-butylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 143570-62-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: SCYDNBUOCDCYSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-叔丁基吡啶-3-甲酰胺 在 lithium diisopropyl amide 、 ammonium chloride 、 水 、 air 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2-tert-butyl-1-phenyl-1,2-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Lithiated Pyridine and Quinoline Carboxamides:  Synthesis of Partially Saturated Pyrrolopyridines and Spirocyclic β-Lactams

  摘要：

  [GRAPHICS]Lithiation of N-benzyl pyridine and quinoline carboxamides a to nitrogen gives anions that undergo intramolecular attack on the pyridine or quinoline ring, either directly or on activation of the ring by N-acylation. The resulting four-, five-, or six-membered-ring-containing compound may be oxidized, protonated, alkylated, or acylated to give a range of polycyclic heterocycles, including pyrrolopyridines, pyrroloquinolines, benzonaphthyridines, and azaspirocyclic beta-lactams.

  DOI：

  10.1021/ol051214u
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 N-叔丁基苄胺 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-苄基-N-叔丁基吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of biologically important reduced pyridines. IV. Effect of substitution on ferricyanide-mediated oxidation rates of various 1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a039