N-苄基-N-亚硝基苯甲酰胺 | 10575-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-亚硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-nitrosobenzamide
• CAS: 10575-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: HVCAJEZQOCTLPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.5-45.5 °C
• 沸点：
  373.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-亚硝基苯甲酰胺 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction of sydnones with oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a011
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到N-苄基-N-亚硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺由叔丁基亚硝酸盐介导的N-亚硝基酰胺，羧酸，苯并香豆素和异香豆素的合成

  摘要：

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00570

文献信息

• A Study of <i>N</i>-Nitrosoamide-Mediated Friedel−Crafts Type Benzylation of Benzene−Toluene and Benzene−Anisole¹^a
  作者：Ron W. Darbeau、Emil H. White

  DOI：10.1021/jo9916378

  日期：2000.2.1

  deuterium rearrangements (or coupled benzyl rearrangements) in the arenium ion intermediate. Kinetic isotope effects were not detected. The methyl substituent on toluene appears to affect intermolecular selectivity (k(T)/k(B)) and intramolecular selectivity (o, m, p distribution) to similar degrees. A mechanism is proposed in which both selectivities are determined by activation energy differences in

  氮分离的碳阳离子-羧酸根离子对被用作芳族化合物烷基化反应中碳阳离子的来源。N-亚硝基酰胺用于这些氮分子分离的离子对是研究烷基化的标准酸催化Friedel-Crafts方法的极佳替代品，因为它具有以下变量：亲电试剂的高反应活性，产物的稳定性，严格的动力学控制，均质性，没有过度烷基化，化学反应简单以及良好的产品平衡。在苯-甲苯和苯甲醚-苯混合物的脱氨苄基反应中，k（X）/ k（B）和％间位异构体的值与标准苄基化反应中观察到的值显着不同，这表明脱氨基亲电体比标准Friedel-Crafts方法生成的亲电性更高。反应显示分子间和分子内选择性之间成正比，因此遵循布朗选择性关系（BSR）。2,4,6-三甲苯基甲苯的苄基化未提供任何证据表明在芳族离子中间体中发生氘重排（或偶合的苄基重排）。未检测到动力学同位素效应。甲苯上的甲基取代基似乎以相似的程度影响分子间选择性（k（T）/ k（B））和分子内选择性（
• <i>tert</i>-Butyl nitrite promoted transamidation of secondary amides under metal and catalyst free conditions
  作者：Popuri Sureshbabu、Sadaf Azeez、Priyanka Chaudhary、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c8ob03010c

  日期：——

  demonstrated for the transamidation of secondary amides with various amines including primary, secondary, cyclic and acyclic amines in the presence of tert-butyl nitrite. The reaction proceeds through the N-nitrosamide intermediate and provides the transamidation products in good to excellent yields at room temperature. Moreover, the developed methodology does not require any catalyst or additives.

  在亚硝酸叔丁酯的存在下，证明了温和有效的方法将仲酰胺与各种胺包括伯，仲，环状和无环胺进行氨基酰胺的氨基转移。反应通过N-亚硝酰胺中间体进行，并在室温下以良好至极好的收率提供转酰胺基产物。而且，开发的方法不需要任何催化剂或添加剂。
• Unorthodox cascade reaction of arynes and <i>N</i>-nitrosamides leading to indazole scaffolds
  作者：Popuri Sureshbabu、Vinod Bhajammanavar、Venkata Surya Kumar Choutipalli、Venkatesan Subramanian、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/d1cc05655g

  日期：——

  An unusual cascade annulation of arynes with N-alkyl-N-nitrosamides is developed by leveraging aryne σ-insertion and C(sp3)–H bond functionalization strategies under transition-metal-free conditions at ambient temperature, offering functionalized indazoles in high yields and regioselectivity. The protocol is scalable and exhibits a broad substrate scope. The reaction mechanism is also studied with

  通过在环境温度下无过渡金属条件下利用芳烃 σ 插入和 C(sp 3 )-H 键官能化策略，开发了芳烃与N-烷基-N-亚硝酰胺的不同寻常的级联环化，以高产率提供官能化吲唑和区域选择性。该协议具有可扩展性，并具有广泛的底物范围。还通过 DFT 计算研究了反应机理。
• The Direct Alkylation of π-Rich, Acid-Sensitive Heterocyclic Compounds <i>via</i> Essentially Free Carbocations¹
  作者：Ron W. Darbeau、Emil H. White

  DOI：10.1021/jo971081t

  日期：1997.11.1

  temperatures possible, straightforward chemistry, and excellent product balance. The majority of the cations that are generated in pyrrole (80%) are intercepted by the solvent, and only 20% are intercepted by the counterion; this result provides support for the intermediacy of nitrogen-separated ion-pairs in deamination. A nucleophilicity scale is presented for reactions of selected nucleophiles with essentially

  通过标准的Friedel-Crafts方法将富含pi的杂芳族化合物（如吡咯和呋喃）烷基化是不切实际的，因为所用的酸催化剂（Brønsted或Lewis）会引起多烷基化，开环和聚合反应。本研究描述了使用亚硝基酰胺方法对pi过量的杂芳族化合物进行轻松的苄基化反应，该方法可生成氮分离的碳正离子-抗衡离子对作为烷基化剂，而无需催化剂。N-亚硝基酰胺是碳正离子的有利来源，因为存在以下变量：生成阳离子所需条件的温和性，形成的未溶剂化碳正离子的高反应活性，前体在各种溶剂中的溶解度，反应的均一性，可能的分解温度，化学反应简单，以及出色的产品平衡。吡咯中生成的大部分阳离子（80％）被溶剂拦截，只有20％被抗衡离子拦截；这一结果为脱氮中氮分离离子对的中间性提供了支持。给出了亲核性量表，用于选择的亲核体与基本上游离的碳正离子的反应。
• v. Pechmann, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2640
  作者：v. Pechmann

  DOI：——

  日期：——