(-)-2-fluoro-5,6,7,8,9,10-hexahydro-7(R),10(S)-iminocycloheptindole | 152613-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-2-fluoro-5,6,7,8,9,10-hexahydro-7(R),10(S)-iminocycloheptindole
• 英文别名: (1S,12R)-5-fluoro-9,15-diazatetracyclo[10.2.1.02,10.03,8]pentadeca-2(10),3(8),4,6-tetraene
• CAS: 152613-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂
• 分子量: 216.258
• InChiKey: BHBOTTMNPGXYAZ-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(4-fluorophenyl)pentan-1-one 、 (-)-2-fluoro-5,6,7,8,9,10-hexahydro-7(R),10(S)-iminocycloheptindole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到5-[(1S,12R)-5-fluoro-9,15-diazatetracyclo[10.2.1.02,10.03,8]pentadeca-2(10),3(8),4,6-tetraen-15-yl]-1-(4-fluorophenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  解析的5,6,7,8,9,10-六氢-7,10-亚氨基环庚[b]吲哚的D2 / 5-HT2亲和力比：对潜在的非典型抗精神病药设计的对映选择性方法。

  摘要：

  通过拆分2-氟-5,6,7,8,9,10获得了一些N-取代的5,6,7,8,9,10-六氢-7,10-亚氨基环庚[b]吲哚的对映异构体-六氢-7,10-亚氨基环庚[b]吲哚和5,6,7,8,9,10-六氢-7,10-亚氨基环庚[b]吲哚，然后进行N-烷基化。评价了这些以及外消旋体对5-HT 2和D 2受体的亲和力。那些具有7S，10R立体化学的化合物一直被5-HT2和D2受体识别为eutomer。2-氟-11- [4-（4-氟苯基）-4-氧丁基] -5,6,7,8,9,10-六氢-7S，10 R-亚氨基环庚[b]吲哚[（7S，10R） -8]对5-HT2受体的亲和力最高（Ki = 0.80 nM），而其异构体（7R，10S）-8是此类桥联的伽马咔啉中最具选择性的成员（D2 / 5-HT2 = 562）。

  DOI：

  10.1021/jm00073a005
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-5,6,7,8,9,10-hexahydro-7,10-iminocycloheptindole 生成 (-)-2-fluoro-5,6,7,8,9,10-hexahydro-7(R),10(S)-iminocycloheptindole
  参考文献：
  名称：

  解析的5,6,7,8,9,10-六氢-7,10-亚氨基环庚[b]吲哚的D2 / 5-HT2亲和力比：对潜在的非典型抗精神病药设计的对映选择性方法。

  摘要：

  通过拆分2-氟-5,6,7,8,9,10获得了一些N-取代的5,6,7,8,9,10-六氢-7,10-亚氨基环庚[b]吲哚的对映异构体-六氢-7,10-亚氨基环庚[b]吲哚和5,6,7,8,9,10-六氢-7,10-亚氨基环庚[b]吲哚，然后进行N-烷基化。评价了这些以及外消旋体对5-HT 2和D 2受体的亲和力。那些具有7S，10R立体化学的化合物一直被5-HT2和D2受体识别为eutomer。2-氟-11- [4-（4-氟苯基）-4-氧丁基] -5,6,7,8,9,10-六氢-7S，10 R-亚氨基环庚[b]吲哚[（7S，10R） -8]对5-HT2受体的亲和力最高（Ki = 0.80 nM），而其异构体（7R，10S）-8是此类桥联的伽马咔啉中最具选择性的成员（D2 / 5-HT2 = 562）。

  DOI：

  10.1021/jm00073a005