N-苄基-N-甲基-4-(三氟甲基)苯胺 | 894085-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基-4-(三氟甲基)苯胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 894085-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃N
• 分子量: 265.278
• InChiKey: FBBJJLRYRVLCDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基-4-(三氟甲基)苯胺 、 丁烯酮 在 potassium phosphate 、 [Ir(2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine)₂(4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine)]*PF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regioselective, Photocatalytic α-Functionalization of Amines

  摘要：

  Photocatalytic alpha-functionalization of amines provides a mild and atom-economical means to synthesize alpha-branched amines. Prior examples featured symmetrical or electronically biased substrates. Here we report a controllable alpha-functionalization of amines in which regioselectivity can be tuned with minor changes to the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03758
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₂F₃NO 在 C₂₂H₂₅IrN₂O₃⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-苄基-N-甲基-4-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于酰胺加氢的可切换铱催化剂的研究：C-O 与 C-N 键断裂的案例研究

  摘要：

  本信函研究了一种由 1,10-菲咯啉-2,9-二醇（Cp* = 五甲基环戊二烯基）负载的可切换 Cp*-铱催化剂，用于酰胺的氢化。根据反应条件，单一催化剂可以提供两种不同的产物，这些产物是由酰胺的 C-O 或 C-N 键断裂产生的。在典型的氢化条件下（40 bar H 2，110 °C），在没有酸性添加剂的情况下观察到酰胺的选择性脱氧。进行了调查以确定C-O键断裂产物的来源。然而，在添加碱后，观察到选择性的转换，提供了 C-N 键裂解产物。这些研究为合理设计加氢催化剂提供了基本见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03247

文献信息

• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway
  作者：Daniela Sustac Roman、Yoko Takahashi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol201160s

  日期：2011.6.17

  Potassium tert-butoxide mediated intramolecular cyclization of aryl ethers, amines, and amides was efficiently performed under microwave irradiation to provide the corresponding products in high regioisomeric ratios. The reaction proceeds via single-electron transfer to initiate the formation of an aryl radical, followed by a kinetically favored 5-exo-trig and subsequent ring expansion.

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and amines
  作者：Xue-Qi Zhang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c3ob41989d

  日期：——

  Nickel-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and amines was carried out under mild conditions. The reaction has a broad scope of substrates and can be performed by a one-pot procedure from an aryldimethylamine.

  在温和条件下，通过镍催化实现了芳基三甲基铵三氟甲磺酸盐与胺的交叉偶联反应。该反应对底物具有广泛的适用性，并且可以从二甲基芳胺通过一步法实现。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>- and <i>O</i>-Alkylation of Amines and Phenols using Alkylborane Reagents
  作者：Shunsuke Sueki、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/ol400323z

  日期：2013.4.5

  in the presence of a catalytic amount of copper(II) acetate Cu(OAc)2 and di-tert-butyl peroxide, a cross-coupling reaction proceeded and alkylated amines were obtained in good to excellent yields. Phenols are also applicable for this reaction, and the corresponding alkyl aryl ethers were produced.

  在催化量的乙酸铜（II）Cu（OAc）2和过氧化二叔丁基的存在下，通过胺与烷基硼烷试剂的反应，进行了交叉偶联反应，得到了烷基化胺，收率良好至极佳。 。酚也可用于该反应，并产生了相应的烷基芳基醚。
• <i>peri</i> ‐Xanthenoxanthene (PXX): a Versatile Organic Photocatalyst in Organic Synthesis
  作者：Cristofer Pezzetta、Andrea Folli、Oliwia Matuszewska、Damien Murphy、Robert W. M. Davidson、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/adsc.202100030

  日期：2021.10.19

  to be accessible: the β-arylation of cyclic ketones is successful when using a secondary amine as organocatalyst, while cross-coupling reactions of aryl halides with amines and thiols are obtained when using a Ni co-catalyst. Application to the efficient two-step synthesis of the expensive fluoro-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole, a crucial synthetic intermediate for the investigational drug setipiprant

  近年来，光催化剂的不断发展，以满足对光氧化还原催化中光物理和氧化还原性能日益增长的需求，设计了复杂的结构或替代策略来获得高度还原或氧化系统。我们在此报告了使用peri- xanthenoxanthene (PXX)，一种简单且廉价的染料，作为一种有效的光催化剂。其高度还原的激发态可激活多种底物，从而引发有用的自由基反应。最初证明了基准转换，例如通过有机卤化物的光还原产生的有机自由基添加到自由基陷阱。还显示可以使用更复杂的双催化歧管：β当使用仲胺作为有机催化剂时，环酮的芳基化是成功的，而当使用 Ni 助催化剂时，芳基卤化物与胺和硫醇的交叉偶联反应是成功的。昂贵的氟-四氢-1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚的高效两步合成应用也已得到证实，该吲哚是研究药物塞替吡仑的关键合成中间体。
• Regiospecific N-Arylation of Aliphatic Amines under Mild and Metal-Free Reaction Conditions
  作者：Nibadita Purkait、Gabriella Kervefors、Erika Linde、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201807001

  日期：2018.8.27

  A transition metal‐free N‐arylation of primary and secondary amines with diaryliodonium salts is presented. Both acyclic and cyclic amines are well tolerated, providing a large set of N‐alkyl anilines. The methodology is unprecedented among metal‐free methods in terms of amine scope, the ability to transfer both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups, and efficient use of resources

  本文介绍了伯胺和仲胺与二芳基碘鎓盐的无过渡金属N芳基化反应。无环和环状胺都具有良好的耐受性，可提供大量的N-烷基苯胺。在无金属方法中，胺的范围，转移吸电子和给电子芳基的能力以及资源的有效利用是无金属方法中前所未有的，因为不需要过量的底物或试剂。