N-benzyl-N-methyl-2-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-2-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ZPLFBXUJRWKDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-2-phenylpropanamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-benzyl-2-hydroxy-N-methyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  HyperBTM 催化的叔杂环醇酰基化动力学拆分的范围、局限性和机理分析**

  摘要：

  异硫脲 HyperBTM 在温和条件下以高选择性催化多种叔杂环醇的酰化动力学拆分。该方法的合成效用已通过制备两个生物活性靶标得到证明。动力学分析揭示了关于醇浓度的分级反应顺序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101111
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 N-benzyl-N-methyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Carboxamides by Dehydration Condensation Between Free Carboxylic Acids and Amines Using O,O'-Di(2-pyridyl) Thiocarbonate as a Coupling Reagent

  摘要：

  通过在存在催化剂4-(二甲氨基)吡啶的情况下，使用耦合试剂O，O'-二(2-吡啶基)硫代碳酸酯，在几乎等摩尔量的自由羧酸和胺之间进行脱水缩合，可以高产率地制备羧酰胺，其中羧酸和胺均为次级或三级烷基取代物。

  DOI：

  10.1135/cccc20000621

文献信息

• A Convenient Method for the Preparations of Carboxamides and Peptides by Using Di(2-pyridyl) Carbonate and<b><i>O</i></b>,<b><i>O</i></b>^′-Di(2-pyridyl) Thiocarbonate as Dehydrating Reagents
  作者：Isamu Shiina、Yoshihito Suenaga、Masakazu Nakano、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.2811

  日期：2000.12

  di(2-pyridyl) carbonate (DPC) or O,O′-di(2-pyridyl) thiocarbonate (DPTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). The formation of 2-pyridyl esters, key intermediates of the reaction, from carboxylic acids by using DPC proceeded faster than by using DPTC; therefore, the former carbonate is more efficiently employed in the above condensation reactions.

  通过使用二（2-吡啶基）碳酸酯（DPC）或O，O'-二（2-吡啶基）硫代碳酸酯（DPTC）在存在下进行脱水缩合，从游离羧酸和胺中以高产率制备羧酰胺和肽催化量的 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP)。与使用 DPTC 相比，使用 DPC 由羧酸形成 2-吡啶基酯（反应的关键中间体）的速度更快；因此，在上述缩合反应中更有效地使用前一种碳酸酯。
• Copper‐Catalyzed Carbonylative Hydroamidation of Styrenes to Branched Amides
  作者：Yang Yuan、Fu‐Peng Wu、Claas Schünemann、Jens Holz、Paul C. J. Kamer、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202010509

  日期：2020.12.7

  Amides are one of the most ubiquitous functional groups in synthetic and medicinal chemistry. Novel and rapid synthesis of amides remains in high demand. In this communication, a general and efficient procedure for branch‐selective hydroamidation of vinylarenes with hydroxyamine derivatives enabled by copper catalysis has been developed for the first time. The reaction proceeds under mild conditions

  酰胺是合成和药物化学中最普遍存在的官能团之一。仍然需要新颖且快速的酰胺合成方法。在本文中，首次开发了一种通用有效的方法，用于铜芳烃与羟胺衍生物进行乙烯基芳烃的支链选择性加氢酰胺化。反应在温和的条件下进行，并能耐受各种官能团。应用手性膦配体，可以实现这种转化的对映体选择性变体，从而提供了多种具有出色对映体选择性（最高99％ee）和高收率的手性α-酰胺。
• Rhodium catalyzed tunable amide homologation through a hook-and-slide strategy
  作者：Rui Zhang、Tingting Yu、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.adk1001

  日期：2023.11.24

  introduced alkyl chain; thus, the choice of alkylation reagent sets the homologation length. The key step involves a carbon-carbon bond activation process by a carbene-coordinated rhodium complex with assistance from a removable directing group. The approach is demonstrated for introduction of chains as long as 16 carbons and is applicable to derivatized carboxylic acids in complex bioactive molecules.

  从铅化合物制备多种同源物一直是药物化学中常见且重要的做法。然而，羧酸衍生物（尤其是酰胺）的同源性仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种钩滑策略，用于插入碳链长度可调的叔酰胺同源化物。酰胺α位（钩子）的烷基化反应之后是高选择性支链到线性异构化（滑动），以使酰胺迁移到新引入的烷基链的末端;因此，烷基化试剂的选择决定了同系长度。关键步骤涉及在可拆卸导向基团的协助下，通过卡宾配位铑络合物进行碳-碳键活化过程。该方法被证明用于引入长达 16 个碳的链，并且适用于复杂生物活性分子中的衍生化羧酸。
• The effective use of substituted benzoic anhydrides for the synthesis of carboxamides
  作者：Isamu Shiina、Yo-ichi Kawakita

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.066

  日期：2004.5

  Various carboxamides are synthesized from the corresponding carboxylic acids and amines with high product-selectivities using 2-methyl-6-nitrobenzoic or 2,4,6-trichlorobenzoic anhydride in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Scope, Limitations and Mechanistic Analysis of the HyperBTM‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary Heterocyclic Alcohols**
  作者：Samuel M. Smith、Mark D. Greenhalgh、Taisiia Feoktistova、Daniel M. Walden、James E. Taylor、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.202101111

  日期：2022.1.11

  isothiourea HyperBTM catalyzes the acylative kinetic resolution of a wide range of tertiary heterocyclic alcohols under mild conditions with high selectivity. The synthetic utility of the methodology has been demonstrated with the preparation of two bioactive targets. Kinetic analysis reveals a fractional reaction order with respect to the alcohol concentration.

  异硫脲 HyperBTM 在温和条件下以高选择性催化多种叔杂环醇的酰化动力学拆分。该方法的合成效用已通过制备两个生物活性靶标得到证明。动力学分析揭示了关于醇浓度的分级反应顺序。