N-benzyl-N-methyl-2-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-2-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ZPLFBXUJRWKDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-2-phenylpropanamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-benzyl-2-hydroxy-N-methyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  HyperBTM 催化的叔杂环醇酰基化动力学拆分的范围、局限性和机理分析**

  摘要：

  异硫脲 HyperBTM 在温和条件下以高选择性催化多种叔杂环醇的酰化动力学拆分。该方法的合成效用已通过制备两个生物活性靶标得到证明。动力学分析揭示了关于醇浓度的分级反应顺序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101111
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 N-benzyl-N-methyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Carboxamides by Dehydration Condensation Between Free Carboxylic Acids and Amines Using O,O'-Di(2-pyridyl) Thiocarbonate as a Coupling Reagent

  摘要：

  通过在存在催化剂4-(二甲氨基)吡啶的情况下，使用耦合试剂O，O'-二(2-吡啶基)硫代碳酸酯，在几乎等摩尔量的自由羧酸和胺之间进行脱水缩合，可以高产率地制备羧酰胺，其中羧酸和胺均为次级或三级烷基取代物。

  DOI：

  10.1135/cccc20000621

文献信息

• A Convenient Method for the Preparations of Carboxamides and Peptides by Using Di(2-pyridyl) Carbonate and<b><i>O</i></b>,<b><i>O</i></b>^′-Di(2-pyridyl) Thiocarbonate as Dehydrating Reagents
  作者：Isamu Shiina、Yoshihito Suenaga、Masakazu Nakano、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.2811

  日期：2000.12

  di(2-pyridyl) carbonate (DPC) or O,O′-di(2-pyridyl) thiocarbonate (DPTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). The formation of 2-pyridyl esters, key intermediates of the reaction, from carboxylic acids by using DPC proceeded faster than by using DPTC; therefore, the former carbonate is more efficiently employed in the above condensation reactions.

  通过使用二（2-吡啶基）碳酸酯（DPC）或O，O'-二（2-吡啶基）硫代碳酸酯（DPTC）在存在下进行脱水缩合，从游离羧酸和胺中以高产率制备羧酰胺和肽催化量的 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP)。与使用 DPTC 相比，使用 DPC 由羧酸形成 2-吡啶基酯（反应的关键中间体）的速度更快；因此，在上述缩合反应中更有效地使用前一种碳酸酯。
• Copper‐Catalyzed Carbonylative Hydroamidation of Styrenes to Branched Amides
  作者：Yang Yuan、Fu‐Peng Wu、Claas Schünemann、Jens Holz、Paul C. J. Kamer、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202010509

  日期：2020.12.7

  Amides are one of the most ubiquitous functional groups in synthetic and medicinal chemistry. Novel and rapid synthesis of amides remains in high demand. In this communication, a general and efficient procedure for branch‐selective hydroamidation of vinylarenes with hydroxyamine derivatives enabled by copper catalysis has been developed for the first time. The reaction proceeds under mild conditions

  酰胺是合成和药物化学中最普遍存在的官能团之一。仍然需要新颖且快速的酰胺合成方法。在本文中，首次开发了一种通用有效的方法，用于铜芳烃与羟胺衍生物进行乙烯基芳烃的支链选择性加氢酰胺化。反应在温和的条件下进行，并能耐受各种官能团。应用手性膦配体，可以实现这种转化的对映体选择性变体，从而提供了多种具有出色对映体选择性（最高99％ee）和高收率的手性α-酰胺。
• Rhodium catalyzed tunable amide homologation through a hook-and-slide strategy
  作者：Rui Zhang、Tingting Yu、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.adk1001

  日期：2023.11.24

  introduced alkyl chain; thus, the choice of alkylation reagent sets the homologation length. The key step involves a carbon-carbon bond activation process by a carbene-coordinated rhodium complex with assistance from a removable directing group. The approach is demonstrated for introduction of chains as long as 16 carbons and is applicable to derivatized carboxylic acids in complex bioactive molecules.

  从铅化合物制备多种同源物一直是药物化学中常见且重要的做法。然而，羧酸衍生物（尤其是酰胺）的同源性仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种钩滑策略，用于插入碳链长度可调的叔酰胺同源化物。酰胺α位（钩子）的烷基化反应之后是高选择性支链到线性异构化（滑动），以使酰胺迁移到新引入的烷基链的末端;因此，烷基化试剂的选择决定了同系长度。关键步骤涉及在可拆卸导向基团的协助下，通过卡宾配位铑络合物进行碳-碳键活化过程。该方法被证明用于引入长达 16 个碳的链，并且适用于复杂生物活性分子中的衍生化羧酸。
• The effective use of substituted benzoic anhydrides for the synthesis of carboxamides
  作者：Isamu Shiina、Yo-ichi Kawakita

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.066

  日期：2004.5

  Various carboxamides are synthesized from the corresponding carboxylic acids and amines with high product-selectivities using 2-methyl-6-nitrobenzoic or 2,4,6-trichlorobenzoic anhydride in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.