4-methoxybenzeneseleninic acid | 51978-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzeneseleninic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-benzolseleninsaeure
• CAS: 51978-88-2
• 化学式: C₇H₈O₃Se
• 分子量: 219.099
• InChiKey: GIROTIHEGVQMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 4-methoxybenzeneseleninic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到bis(4-methoxyphenyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸和芳基硒酸绿色合成二芳基硒化物。

  摘要：

  使用芳基硼酸和芳基硒酸进行脱硼硒化的新方法得到二芳基硒醚和二芳基硒氧化物。本方法仅需要等摩尔的芳基硒酸，并根据溶剂选择性地产生硒醚或硒氧化物。该方法无金属、无碱或无氧化剂、高效且环保。

  DOI：

  10.1055/a-1733-7607
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)diselenide 在 臭氧 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到4-methoxybenzeneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  槟榔烯酸的光学拆分和外消旋作用

  摘要：

  各种旋光性芳烯硒酸（ArSeO 2 H; Ar = 4-Me-C 6 H 4 ; 4-MeO-C 6 H 4 ; 2-MeO-C 6 H 4 ; 2-MeOCO-C 6 H 4 ; 2， 4,6-Me 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6-Et 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6- i Pr 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6- t Bu 3 -C 6 H 2； 2,4- t Bu 2 -6-MeO-C通过使用中压在手性柱上通过光学拆分获得溶液形式的6 H 2）液相色谱。洗脱液的浓度蒸发在减压下产生完全消旋的硒化亚硒酸。具有低酸度的旋光硒酸比具有高酸度的硒酸对消旋更稳定。在所述大体积取代基的邻位上的位置苯环还发现芳族硒酸中的一部分可有效延缓外消旋作用。明确了消旋作用的机理是通过硒酸根阴离子的挤出来进行的。质子 在稀薄条件下。

  DOI：

  10.1039/b206859c

文献信息

• The Dissociation Constants of Some Mono-substituted Benzeneseleninic Acids
  作者：James D. McCullough、Edwin S. Gould

  DOI：10.1021/ja01170a083

  日期：1949.2
• Green Synthesis of Diaryl Selenides from Arylboronic Acids and Arylseleninic Acids
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle、Vincent Remusat

  DOI：10.1055/a-1733-7607

  日期：2022.3

  A new method of deborylative selanylation using arylboronic acids and arylseleninic acids gave diaryl selenoethers and diarylselenoxide. The present approach requires only equimolar arylseleninic acid and led selectively to selenoethers or selenoxides depending on the solvent. The method is metal-free, base- or oxidant-free, efficient, and environmentally friendly.

  使用芳基硼酸和芳基硒酸进行脱硼硒化的新方法得到二芳基硒醚和二芳基硒氧化物。本方法仅需要等摩尔的芳基硒酸，并根据溶剂选择性地产生硒醚或硒氧化物。该方法无金属、无碱或无氧化剂、高效且环保。
• Optical resolution and racemization of areneseleninic acids
  作者：Toshio Shimizu、Yusuke Nakashima、Itaru Watanabe、Kazunori Hirabayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1039/b206859c

  日期：2002.10.1

  racemized seleninic acids. Optically active seleninic acids with low-acidity were more stable against racemization than those with high-acidity. The bulky substituents at the ortho position on the benzene ring of the areneseleninic acids were also found to be effective for retarding the racemization. The mechanism for the racemization was clarified to proceed via seleninate anion with the extrusion of a

  各种旋光性芳烯硒酸（ArSeO 2 H; Ar = 4-Me-C 6 H 4 ; 4-MeO-C 6 H 4 ; 2-MeO-C 6 H 4 ; 2-MeOCO-C 6 H 4 ; 2， 4,6-Me 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6-Et 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6- i Pr 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6- t Bu 3 -C 6 H 2； 2,4- t Bu 2 -6-MeO-C通过使用中压在手性柱上通过光学拆分获得溶液形式的6 H 2）液相色谱。洗脱液的浓度蒸发在减压下产生完全消旋的硒化亚硒酸。具有低酸度的旋光硒酸比具有高酸度的硒酸对消旋更稳定。在所述大体积取代基的邻位上的位置苯环还发现芳族硒酸中的一部分可有效延缓外消旋作用。明确了消旋作用的机理是通过硒酸根阴离子的挤出来进行的。质子 在稀薄条件下。