Methyl 4-Deoxy-2,3-di-O-methyl-4-C-methylene-α-D-xylo-hexapyranoside | 192505-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Methyl 4-Deoxy-2,3-di-O-methyl-4-C-methylene-α-D-xylo-hexapyranoside
• 英文别名: [(2S,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-3-methylideneoxan-2-yl]methanol
• CAS: 192505-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: SZWUZRAYZGPOCA-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-Deoxy-2,3-di-O-methyl-4-C-methylene-α-D-xylo-hexapyranoside 、 Chloro-((4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-methoxy-2-phenyl-6-phenylselanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy)-dimethyl-silane 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-Methoxy-2-phenyl-6-phenylselanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy)-dimethyl-((2S,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Helmboldt, Arnim; Mallet, Jean-Maurice; Petitou, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1057 - 1068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-二-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 4-Deoxy-2,3-di-O-methyl-4-C-methylene-α-D-xylo-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of a new anti-factor Xa pentasaccharide with a C-interglycosidic bond

  摘要：

  A mixed synthetic C, O-pentasaccharide 17 has been synthesized and shown to display an anti-factor Xa activity similar to that of the corresponding O-pentasaccharide 18. 17 represents the first example of a synthetic C-oligosaccharidic mimetic eliciting a significant biological response. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00252-7

文献信息

• Synthetic polysaccharides, preparation method therefor and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06534481B1

  公开（公告）日：2003-03-18

  A synthetic polysaccharide including an antithrombin III binding domain consisting of a concatenation of five monosaccharides supporting a total of two carboxylic acid functions and at least four sulpho groups, said domain being directly bound at the non-reducing end by a thrombin binding domain including a concatenation of 10-25 monosaccharide units selected from hexoses, pentoses or deoxy sugars of which all the hydroxyl groups are etherified by a C1-6 alkyl group or esterified in the form of sulpho groups, as well as salts and particularly pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed.

  一种合成多糖包括一个抗凝血酶III结合结构域，由五个单糖串联而成，支持总共两个羧基功能和至少四个磺酸基团，所述结构域直接与非还原端结合，包括一个由10-25个单糖单位串联而成的凝血酶结合结构域，所述单糖单位选自六糖、五糖或脱氧糖，其中所有羟基均由C1-6烷基基团醚化或以磺酸基团酯化，以及其盐和特别是药用可接受的盐。
• Synthesis and biological activity of a new anti-factor Xa pentasaccharide with a C-interglycosidic bond
  作者：Arnim Helmboldt、Maurice Petitou、Jean-Maurice Mallet、Jean-Pascal Hérault、Jean-Claude Lormeau、Pierre Alexandre Driguez、Jean-Marc Herbert、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00252-7

  日期：1997.6

  A mixed synthetic C, O-pentasaccharide 17 has been synthesized and shown to display an anti-factor Xa activity similar to that of the corresponding O-pentasaccharide 18. 17 represents the first example of a synthetic C-oligosaccharidic mimetic eliciting a significant biological response. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• POLYSACCHARIDES SYNTHETIQUES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP0912613B1

  公开（公告）日：2002-09-25
• US6534481B1
  申请人：——

  公开号：US6534481B1

  公开（公告）日：2003-03-18
• Helmboldt, Arnim; Mallet, Jean-Maurice; Petitou, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1057 - 1068
  作者：Helmboldt, Arnim、Mallet, Jean-Maurice、Petitou, Maurice、Sinay, Pierre

  DOI：——

  日期：——