5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbohydrazide | 1094521-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbohydrazide
• 英文别名: 5,7-dimethyl-pyrazolo[1, 5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid hydrazide
• CAS: 1094521-64-8
• 化学式: C₉H₁₁N₅O
• 分子量: 205.219
• InChiKey: NAMHENOLAKDUEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbohydrazide 、 4-(2,4-dimethoxybenzylidene)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以77%的产率得到5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid [4-[1-(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-5-oxo-2-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑酮融合吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的抗癌特性的设计，合成和评价

  摘要：

  已经设计了一系列新的咪唑啉酮稠合的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并通过收敛方法进行了合成，并通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和IR分析证实了这些化合物的结构。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）分析测试了这些新化合物的体外抗增殖活性。在当前研究中制备的20种衍生物中，化合物8h，8n和8r对HeLa细胞和HepG 2细胞表现出良好的抗癌活性。然而，化合物8r的体外抗癌活性针对HeLa，HepG 2和MCF-7细胞系的抗药性优于市售药物紫杉醇和SAHA。

  DOI：

  10.1002/jhet.2786
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑酮融合吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的抗癌特性的设计，合成和评价

  摘要：

  已经设计了一系列新的咪唑啉酮稠合的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并通过收敛方法进行了合成，并通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和IR分析证实了这些化合物的结构。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）分析测试了这些新化合物的体外抗增殖活性。在当前研究中制备的20种衍生物中，化合物8h，8n和8r对HeLa细胞和HepG 2细胞表现出良好的抗癌活性。然而，化合物8r的体外抗癌活性针对HeLa，HepG 2和MCF-7细胞系的抗药性优于市售药物紫杉醇和SAHA。

  DOI：

  10.1002/jhet.2786

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mochizuki Michiyo

  公开号：US20110118236A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  An object of the present invention is to provide a novel AMPA receptor potentiator. A compound represented by the following formula (I) or a salt thereof: wherein in formula (I) R 1 represents (1) a halogen atom, or (2) cyano group, or the like; Ra and Rb each independently represent a hydrogen atom or C 1-4 alkyl; L represents a bond, or a spacer in which the number of atoms in the main chain is 1 to 8; Ring A represents (1) a non-aromatic carbon ring of 4-8 carbon atoms, or (2) a 4- to 8-membered non-aromatic heterocycle either of which is optionally substituted with 1 or more substituents selected from (a) halogen atoms, and (b) cyano group; and Ar represents a substituted phenyl group, or optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group.

  本发明的目的是提供一种新型AMPA受体增强剂。化合物由以下式(I)或其盐所表示：其中在式(I)中，R1表示（1）卤素原子或（2）氰基等；Ra和Rb各自独立地表示氢原子或C1-4烷基；L表示键或主链中原子数为1至8的间隔物；环A表示（1）4-8个碳原子的非芳香碳环，或（2）4-至8个成员的非芳香杂环，其中任一环均可以选择性地用1个或多个取代基所取代，所述取代基选择自(a)卤素原子和(b)氰基；Ar表示取代苯基或可选择性取代的5-或6-成员芳香杂环基。
• EP2269990
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis, and Evaluation of the Anticancer Properties of a Novel Series of Imidazolone Fused Pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine Derivatives
  作者：Ajeesh Kumar A.K.、Yadav D. Bodke、Ashwath N. Gowda、Ganesh Sambasivam、Kishore G. Bhat

  DOI：10.1002/jhet.2786

  日期：2017.5

  A novel series of imidazolone fused pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives has been designed and synthesized using a convergent approach, and the structures of these compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, ESI‐MS, and IR analyses. These new compounds were tested for their in vitro antiproliferative activity using an 3‐(4,5‐dimethylthiazol‐2‐yl)‐2,5‐diphenyl tetrazolium bromide (MTT) assay. Out

  已经设计了一系列新的咪唑啉酮稠合的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并通过收敛方法进行了合成，并通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和IR分析证实了这些化合物的结构。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）分析测试了这些新化合物的体外抗增殖活性。在当前研究中制备的20种衍生物中，化合物8h，8n和8r对HeLa细胞和HepG 2细胞表现出良好的抗癌活性。然而，化合物8r的体外抗癌活性针对HeLa，HepG 2和MCF-7细胞系的抗药性优于市售药物紫杉醇和SAHA。