N-苄基-N-苯基乙酰胺 | 6840-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-苯基乙酰胺
• 英文名称: N-phenyl-N-benzylacetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-phenylacetamide；N-benzylacetanilide
• CAS: 6840-29-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00963442
• 分子量: 225.29
• InChiKey: BISSQVWYQNHTIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2080;2080

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-苯基乙酰胺 在 甲基碘化镁 作用下， 生成 安替根
  参考文献：
  名称：

  Iodine-catalyzed Benzoylations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01099a509
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-苄基-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Postsynthetic modification of an imine-based microporous organic network

  摘要：

  通过将四(4-氨基苯基)甲烷与对苯二甲醛缩合，制备了一种高度交联的亚胺连接微孔有机网络。气体吸附研究表明，该材料具有永久微孔性，并且客体交换实验表明小分子可以扩散进入网络。通过在THF中处理硼烷实现了对这种微孔网络的后合成修饰，将亚胺基还原为相应的胺基，这一点通过IR和¹³C CP-MAS固态NMR光谱得到证实。与亚胺前体相比，所得材料显示出更强的抗酸水解性，并保持其吸收客体分子的能力。胺基网络适合进行进一步的后合成修饰。具体地，使用乙酸酐对这种网络进行了乙酰化的实验。

  DOI：

  10.1139/v11-014

文献信息

• The titanocene-catalyzed reduction of acetamides to tertiary amines by PhMeSiH₂
  作者：Kumaravel Selvakumar、Kesamreddy Rangareddy、John F Harrod

  DOI：10.1139/v04-063

  日期：2004.8.1

  A variety of acetamide derivatives are reduced in excellent yields to tertiary amines by PhMeSiH₂ in the presence of Cp₂TiX₂ (X = F or Me) catalysts. The reactions are very clean at 80 °C. At room temperature a secondary reaction, hydrogenolysis of the C(O)—N bond, intervenes and reduces the chemoselectivity. Nevertheless, this chemistry provides a simple methodology for the amide/alkylamine transformation using inexpensive, commercially available reagents.Key words: amides, reduction, secondary amides, methylphenylsilane, titanocene, catalysis.

  一种多样的乙酰胺衍生物在PhMeSiH₂存在下与Cp₂TiX₂（X = F或Me）催化剂反应，以优异的产率还原为三级胺。这些反应在80°C下非常干净。在室温下，发生了C(O)—N键的次级反应，氢解作用介入并降低了化学选择性。尽管如此，这种化学方法提供了一种简单的方法，利用廉价、易获得的试剂进行酰胺/烷胺转化。关键词：酰胺、还原、次级酰胺、甲基苯基硅烷、二茂钛、催化。
• A novel series of N-(1-aminoalkylidene)carboximidamides as potential hypoglycemia agents
  作者：Henry J. Breslin、Michael J. Kukla、Robert W. Tuman、Mary C. Rebarchak、Charles R. Bowden

  DOI：10.1021/jm00063a009

  日期：1993.5

  Nitrogen heterocyclic carboximidamides, such as linogliride, 1a, have been shown to possess significant hypoglycemic activity and have shown clinical efficacy as potential antidiabetic agents. We evaluated the biological significance of the heterocyclic ring A of general structure 1, which has always been maintained in this class of compounds, by preparing acyclic compounds of general structure 2.

  氮杂环羧酰亚胺类化合物（如linogliride，1a）已显示出显着的降血糖活性，并已显示出作为潜在抗糖尿病药的临床疗效。我们通过制备通用结构2的无环化合物，评估了通用结构1的杂环A的生物学意义。该结构在此类化合物中一直保持着。初步的体内生物学测试，即大鼠的葡萄糖耐量测试，指出，制备的许多特定的无环羧酰亚胺化合物6a-kk具有显着的降血糖活性，通常与我们的模型化合物1a所示的活性相当，在某些情况下更好。这些结果表明1的杂环A对于这类化合物的降血糖活性不是必需的。
• Reaction of phenylcarbene formed from benzaldehyde tosylhydrazone in certain solvents
  作者：H. Nozaki、R. Noyori、K. Sisido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98979-3

  日期：1964.1

  tosylhydrazone (I) with sodium methoxide in various solvents under irradiation and/or heating yields products arising from phenylcarbene (IV) which is produced by photolytic or pyrolytic decomposition of initially formed phenyldiazomethane (III). Reaction products originating solely from the tosylhydrazone (I) are (VI ∼ XI) while those produced by the interaction with solvents are formulated as addition

  在各种溶剂中在辐射和/或加热下用甲醇钠处理苯甲醛甲苯磺酰s（I），产生由苯基碳烯（IV）产生的产物，该产物是通过最初形成的苯基重氮甲烷（III）的光解或热解分解而产生的。仅源自甲苯磺酰hydr（I）的反应产物为（VI〜XI），而与溶剂相互作用产生的反应产物被配制成（VI）烯属和芳族CC键的加成产物和（IV）脂肪族的插入产物和芳族C aromaticH键。与苯胺的反应除环苄基化的化合物外，还以26％的收率产生（IV）到NH键或N-苄基苯胺的插入产物。邻甲苯二醛和2,4,6-三甲基苯甲醛甲苯磺酰hydr反应相似。
• New Heteroaromatic Azo Compounds Based on Pyridine, Isoxazole, and Benzothiazole for Efficient and Highly Selective Amidation and Mono-<i>N</i>-Benzylation of Amines under Mitsunobu Conditions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili

  DOI：10.1246/bcsj.20090269

  日期：2010.8.15

  4,4′-Azopyridine (2c) is used in conjunction with triphenylphosphine for the efficient conversion of carboxylic acids into amides via Mitsunobu reaction with primary and secondary aliphatic and aromatic amines. The highly selective amidation of only primary aromatic amines with new heterogeneous azo compounds based on benzothiazole 2d and isoxazole 2e is also described. These azo compounds 2c–2e can also be applied for selective mono-N-benzylation of primary aromatic amines. The solid side product heteroaromatic hydrazines obtained under the developed Mitsunobu conditions are easily separated by simple filtration and can be reoxidized to azo compounds for further use.

  4,4′-偶氮吡啶（2c）与三苯基膦联合使用，可通过 Mitsunobu 反应高效地将羧酸转化为酰胺，适用于伯胺和仲胺、脂肪族胺和芳香族胺。还描述了基于苯并噻唑 2d 和新合成基于异恶唑 2e 的偶氮化合物的超高选择性的伯芳香胺酰胺化反应。这些偶氮化合物 2c-2e 还可用于选择性地单 N-苄基化伯芳香胺。在开发的 Mitsunobu 条件下得到的固体副产品杂芳香肼可以通过简单的过滤轻松分离，并且可以再氧化为偶氮化合物以供进一步使用。
• Electrophilic Amination with Nitroarenes
  作者：Marian Rauser、Christoph Ascheberg、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201705356

  日期：2017.9.11

  Nitro-Power! An exceptionally general electrophilic amination of zinc organyl compounds was developed, and yields alkylated aromatic aminoboranes from commercially available nitroarenes. The partially reduced nitro group is directly engaged as an electrophilic nitrogen intermediate. The aminoboranes were reacted with electrophiles, thereby incorporating two different substituents at the N atom of the

  硝基动力！开发了一种特别普遍的锌有机基化合物的亲电胺化反应，并从市售硝基芳烃中得到烷基化的芳族氨基硼烷。部分还原的硝基直接作为亲电子氮中间体参与。使氨基硼烷与亲电试剂反应，从而以一锅法在前硝基的N原子处引入两个不同的取代基。