dimethyl 2-(6-oxopyridazin-1(6H)-yl)fumarate | 1274944-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(6-oxopyridazin-1(6H)-yl)fumarate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(6-oxopyridazin-1-yl)but-2-enedioate
• CAS: 1274944-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: SOUBDLVCOXWTBV-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-哒嗪酮 、 丁炔二酸二甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到dimethyl 2-(6-oxopyridazin-1(6H)-yl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  吡啶介导的杂环化合物的N-乙烯基化：一种温和的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 N-乙烯基化杂环化合物的立体选择性合成的良好收率，涉及炔酯和 NH 杂环化合物在吡啶存在下的反应。这种一锅法简单，在温和的条件下有效，并提供了极好的收率。

  DOI：

  10.3184/174751914x14112003835373

文献信息

• Pyridine-Mediated <i>N</i>-Vinylation of Heterocyclic Compounds: A Mild, Stereoselective and General Synthesis
  作者：Azam Shahraki、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751914x14112003835373

  日期：2014.10

  A good yield from the stereoselective synthesis of N-vinylated heterocyclic compounds is described involving the reaction of acetylenic esters and NH heterocyclic compounds in the presence of pyridine. This one-pot method is simple, effective under mild conditions and affords excellent yields.

  描述了 N-乙烯基化杂环化合物的立体选择性合成的良好收率，涉及炔酯和 NH 杂环化合物在吡啶存在下的反应。这种一锅法简单，在温和的条件下有效，并提供了极好的收率。
• Triphenylarsine as an Efficient Catalyst in Diastereospecific Synthesis of N-Vinyl Heterocyclic Compounds
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Nourollah Hazeri、Mojtaba Lashkari、Mohsen Rostamizadeh、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1080/00397911003629432

  日期：2011.1.31

  [image omitted] A diastereospecific synthesis of N-vinyl heterocyclic compounds is described from a reaction of dialkyl acetylenedicarboxylate and N-H heterocyclic compounds, such as phthalimide, saccharin, 3(2H)-pyridazinone, isatin, maleimide, 2,4-thiazolidinedione, 2-benzoxazolinione and 6-chloro-2-benzoxazolinione, in the presence of triphenylarsine as an efficient catalyst, in excellent yield. The presented one-pot method is simple and effective with mild conditions.
• Experimental and theoretical approaches on the reaction mechanism and kinetics of dimethyl 2-(6-oxopyridazin-1(6H)-yl)fumarate: Micelle and salt effects
  作者：Yaser Shahbakhsh、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Mehdi Shahraki

  DOI：10.1080/10426507.2019.1639702

  日期：2020.2.1

  four times. Sodium dodecyl sulfate (SDS) as an anionic micelle was added to the solution, and the reaction rate decreased by half. The first and second steps (k1 and k2) of the reaction mechanism become observable in the UV – Vis spectrum when SDS was added to the reaction medium, this observation creates new information regarding the reaction mechanism. Activation energy and its related parameters

  摘要 动力学研究了DMAD（二甲基乙炔二羧酸）（1）和3-（2H）哒嗪酮（2）在AsPh3（3）作为有效催化剂存在下的一锅非对映特异性反应。考虑了不同盐对甲醇中反应速度的影响。结果突出显示，NaBr 和 CaCl2 盐（分别为 5 × 10-2 M 和 10-2 M 浓度）将反应速率提高了近四倍。将十二烷基硫酸钠（SDS）作为阴离子胶束加入溶液中，反应速度减半。当向反应介质中加入 SDS 时，反应机理的第一步和第二步（k1 和 k2）在 UV-Vis 光谱中变得可观察到，这一观察创造了关于反应机理的新信息。确定反应的活化能及其相关参数，因此，记录了反应的缔合机制，化学和焓控制。在 B3LYP/6-31 + G(2d,p) 理论水平和第四步采用 DFT 方法进行计算研究（对于不存在 SDS 的反应），批准为 RDS（速率确定步骤）。乔布斯方法用于确定反应物 (1)、(2) 和 (3) 之间的化学计量比，相关图显示化学计量比为