4-tert-butyl 2-methyl (2S,4S,5R)-5-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1195786-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl 2-methyl (2S,4S,5R)-5-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5R)-5-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1195786-24-3
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₄
• 分子量: 339.819
• InChiKey: YZPDQXONPICFTK-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 methyl 2-(m-chlorobenzylideneamino)acetate 在 copper(l) iodide 、 (22α)-21,22-dihydroxy-2,3-dimethoxy-21,22-dihydrostrychnidin-10-one 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+/-)-(2S,4S,5R)-5-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 4-tert-butyl ester 2-methyl ester 、 4-tert-butyl 2-methyl (2S,4S,5R)-5-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Brucine衍生的氨基醇配体逆转铜（I）和银（I）催化的1,3-偶极环加成反应之间的对映选择性

  摘要：

  旧的switcheroo：在存在Cu I和Ag I源的情况下，通过使用手性氨基醇1的不同金属键合模式，已经实现了使用单一手性源进行反应对映选择性的转换。已显示，甲亚甲酰乙炔与丙烯酸叔丁酯进行高度对映体和非对映体选择性的1,3-偶极环加成反应，从而提供两种对映体富集的吡咯烷（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903479

文献信息

• Reversal of Enantioselectivity between the Copper(I)- and Silver(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions Using a Brucine-Derived Amino Alcohol Ligand
  作者：Hun Young Kim、Hui-Ju Shih、William E. Knabe、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.200903479

  日期：2009.9.21

  The old switcheroo: The switch in the enantioselectivity of a reaction by using a single chiral source has been achieved using different metal binding modes of the chiral amino alcohol 1 in the presence of CuI and AgI sources. Azomethine ylides were shown to undergo highly enantio‐ and diastereoselective 1,3‐dipolar cycloadditions with substituted tert‐butyl acrylates to provide both of the enantiomerically

  旧的switcheroo：在存在Cu I和Ag I源的情况下，通过使用手性氨基醇1的不同金属键合模式，已经实现了使用单一手性源进行反应对映选择性的转换。已显示，甲亚甲酰乙炔与丙烯酸叔丁酯进行高度对映体和非对映体选择性的1,3-偶极环加成反应，从而提供两种对映体富集的吡咯烷（见方案）。