aglycoristocetin acid | 93030-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: aglycoristocetin acid
• 英文别名: (1S,2R,18R,19R,22R,34S,37R,40R,52S)-22-amino-2,18,26,31,44,47,49,64-octahydroxy-30-methyl-21,35,38,54,56,59-hexaoxo-7,13,28-trioxa-20,36,39,53,55,58-hexazaundecacyclo[38.14.2.23,6.214,17.219,34.18,12.123,27.129,33.141,45.010,37.046,51]hexahexaconta-3(66),4,6(65),8,10,12(64),14(63),15,17(62),23(61),24,26,29(60),30,32,41(57),42,44,46(51),47,49-henicosaene-52-carboxylic acid
• CAS: 93030-92-3
• 化学式: C₅₉H₄₉N₇O₁₉
• 分子量: 1160.07
• InChiKey: IROVHHMNGPCVLB-ANBSWVEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  427
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 aglycoristocetin acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a
• 作为产物：
  描述：

  C₈₃H₉₉N₇O₂₁Si₂ 在 aluminum tri-bromide 、 乙硫醇 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到aglycoristocetin acid
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a

文献信息

• A new and improved method for deglycosidation of glycopeptide antibiotics exemplified with vancomycin, ristocetin, and ramoplanin
  作者：Jutta Wanner、Datong Tang、Casey C McComas、Brendan M Crowley、Wanlong Jiang、Jason Moss、Dale L Boger

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00051-9

  日期：2003.3

  A general method for the deglycosidation of glycopeptide antibiotics has been developed. Treatment of vancomycin, ristocetin, and ramoplanin with anhydrous HF results in efficient cleavage of the sugars to provide the corresponding aglycons in high yield.

  已经开发出用于糖肽抗生素的去糖基化的通用方法。用无水HF处理万古霉素，瑞斯托菌素和雷莫拉宁可有效裂解糖，从而以高收率提供相应的糖苷配基。
• Total Synthesis of the Ristocetin Aglycon
  作者：Brendan M. Crowley、Yoshiki Mori、Casey C. McComas、Datong Tang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja039795a

  日期：2004.4.1

  The first total synthesis of the ristocetin aglycon is described employing a modular and highly convergent strategy. An effective 12-step (12% overall) synthesis of the ABCD ring system 3 from its amino acid subunits sequentially features an intramolecular aromatic nucleophilic substitution reaction for formation of the diaryl ether and closure of the 16-membered CD ring system (65%), a respectively

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .