N-苄基甲烷磺酰胺 | 3989-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基甲烷磺酰胺
• 英文名称: N-benzylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-(benzyl)methylsulfonamide
• CAS: 3989-45-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00117816
• 分子量: 185.247
• InChiKey: JPZKJABGOSPYDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.4 °C
• 沸点：
  317.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基甲烷磺酰胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-benzyl-N-chloromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酰胺氮原子附近的C（sp 3）-H键的硅烷化

  摘要：

  描述了在N-卤代酰胺和Si-B试剂之间形成铜催化的C-Si键。这种氧化偶合使C（sp 3）–H键α与酰胺氮原子的甲硅烷基化。证明了该新方法对磺胺类药物的实用性，并且无需纯化N–即可进行以t BuOCl进行N-氯化和使用CuSCN / 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶作为催化剂进行C–H甲硅烷基化。 Cl中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01698
• 作为产物：
  描述：

  N-methanesulfonyl benzylideneamine 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-苄基甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  配位对N-甲苯磺酰基亚胺与二乙基锌反应的影响

  摘要：

  详细研究了配位对N-甲苯磺酰基亚胺和二乙基锌反应的影响。结果表明，N-甲苯磺酰基亚胺与二乙基锌之间具有很强的配位作用。由于这种配位作用，二乙基锌可在非极性溶剂中通过β-H转移机理直接还原N-甲苯磺酰基亚胺，从而在温和条件下以优异的收率得到相应的仲胺。通过在极性溶剂中反应或向反应中添加TMEDA阻碍了二乙基锌与N-甲苯磺酰基亚胺的配位，从而部分或完全提供了乙基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.111
• 作为试剂：
  描述：

  N-methylsulphonyl-D,L-α-phenylglycine 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 N-苄基甲烷磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-(methylsulfonamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  由双金属试剂辅助从醛，胺成分和气态二氧化碳一步合成外消旋α-氨基酸

  摘要：

  α-氨基酸是人类生活中必不可少的资源，并且作为有机合成的基础材料非常有用。α-氨基酸的核心框架可分为三个基本成分：醛，胺和二氧化碳（CO 2）。我们在此报告，通过一次操作即可成功地从这三种基本且廉价的化学品中一步完成α-氨基酸的合成，其中将醛，磺酰胺和气态CO 2的混合物加热至100° Bu 3 Sn‐SnBu 3存在的情况下的C和CsF。在此一锅顺序方案中，涉及两个重要的中间体（亚胺和α-氨基锡烷），并且原位生成的锡烷基阴离子起着至关重要的作用，特别是对于在存在质子源的情况下有效的亚胺锡烷基化以及促进由于其高稳定性和对质子源存在的耐受性，可对不需要的α-烷氧基锡进行反苯乙烯修饰。这种方法学能够高产率地合成各种外消旋芳基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202332

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Organic Ligand-Free Alkylation of Amines, Carboxamides, Sulfonamides, and Ketones by Using Alcohols Catalyzed by Heterogeneous Ag/Mo Oxides
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201001915

  日期：2011.1.17

  that is, amines, carboxamides, sulfonamides, and ketones, were successfully synthesized through a borrowing‐hydrogen mechanism. Up to 99 % isolated yields were obtained under relatively mild conditions without additive organic ligand. The catalytic process shows promise for the efficient and economic synthesis of amine, carboxamide, sulfonamide, and ketone derivatives because of the simplicity of the

  复杂且昂贵的有机配体通常在制备或工业水平的精细化学合成中必不可少。通过使用不具有添加剂有机配体的非均相催化剂体系来合成精细化学品是非常合乎需要的，但由于它们的通用性差和严格的反应条件而受到严格限制。在这里，我们显示了具有特定Ag 6 Mo 10 O 33的Ag / Mo杂化材料催化形成碳-氮或碳-碳键的结果晶体结构。通过借氢机制成功合成了48种含氮或氧的化合物，即胺，羧酰胺，磺酰胺和酮。在没有添加剂有机配体的条件下，在相对温和的条件下可获得高达99％的分离产率。催化过程显示出胺，羧酰胺，磺酰胺和酮衍生物的高效经济合成的希望，因为该系统简单且易于操作。
• N-Alkylation of poor nucleophilic amine and sulfonamide derivatives with alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by copper(II) acetate
  作者：Ana Martínez-Asencio、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.009

  日期：2010.1

  Copper(II) acetate is a versatile, cheap, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as sulfonamides, using in all cases primary alcohols as initial source of the electrophiles, through a hydrogen autotransfer process. In the case of sulfonamides, the monoalkylation process followed

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用伯醇作为苯酚的初始来源，以对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及磺酰胺）进行选择性N-单烷基化。亲核试剂，通过氢自动转移过程。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。
• Palladium-Catalyzed<i>N-</i>Alkylation of Amides and Amines with Alcohols Employing the Aerobic Relay Race Methodology
  作者：Xiaochun Yu、Lan Jiang、Qiang Li、Yuanyuan Xie、Qing Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201200462

  日期：2012.10

  reactions of amines/amides with alcohols in the past. By employing the aerobic relay race methodology with Pd‐catalyzed aerobic alcohol oxidation being a more effective protocol for alcohol activation, ligand‐free homogeneous palladiums are successfully used as active catalysts in the dehydrative N‐alkylation reactions, giving high yields and selectivities of the alkylated amides and amines. Mechanistic

  可能是因为均相钯催化剂不是典型的借用氢催化剂，因此配体在常规厌氧条件下不能有效活化催化剂，因此过去从未将其用于胺/酰胺与醇的N-烷基化反应中。通过采用好氧接力竞赛方法，并以Pd催化的好氧醇氧化作为更有效的醇活化方案，无配体的均相钯已成功地用作脱水N-烷基化反应中的活性催化剂，从而提供了高收率和高选择性的烷基化酰胺和胺。机理研究表明，该反应很可能是通过我们最近发现并提出的新型中继竞争机制进行的。
• Blue light-promoted N–H insertion of amides, isatins, sulfonamides and imides into aryldiazoacetates: Synthesis of unnatural α-aryl amino acid derivatives
  作者：Celso Y. Okada、Caio Y. dos Santos、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131316

  日期：2020.12

  A photochemical protocol using blue light allows the N–H insertion of amides, isatins, sulfonamides and imides into aryldiazoacetates to afford the corresponding α-amino esters. This method is experimentally simple, inexpensive and tolerates numerous functional groups, thus allowing the straightforward preparation of a variety of α-aryl amino acid derivatives in good yields.

  使用蓝光的光化学方法可以使酰胺，靛红，磺酰胺和酰亚胺的N–H插入芳基重氮乙酸酯中，得到相应的α-氨基酯。该方法在实验上是简单的，廉价的并且耐受许多官能团，因此允许以良好的产率直接制备多种α-芳基氨基酸衍生物。