N-(benzyl)dimethyldisulfonimide | 64183-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyl)dimethyldisulfonimide
• 英文别名: N-Benzyldimesylamin；N,N-bis(methylsulfonyl)benzylamine；N-Benzyl-N-(methanesulfonyl)methanesulfonamide；N-benzyl-N-methylsulfonylmethanesulfonamide
• CAS: 64183-75-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 263.339
• InChiKey: CXKBRBKLXHIGNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-117.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  421.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyl)dimethyldisulfonimide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到二(甲烷磺酰基)胺
  参考文献：
  名称：

  聚二磺酰亚胺的合成及反应性

  摘要：

  首次合成烷基二磺酰亚胺低聚物。在合成这些低聚物的过程中，发现了以前未报道的 N-取代二磺酰亚胺官能团的反应性。在碱性条件下，低聚物通过“转二磺酰亚胺化”反应发生意外延长，由此通过与磺酰胺阴离子反应从现有二磺酰亚胺合成新的二磺酰亚胺。该过程似乎是通过形成亚砜中间体来进行的。对 E1cB(Rev) 机制的支持包括同位素加扰、取代基效应和亚砜捕获。

  DOI：

  10.1021/ja002465v
• 作为产物：
  描述：

  benzyl(trimethyl)azanium;bis(methylsulfonyl)azanide 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLASCHETTE, A.;WIELAND, E.;SEURIG, G.;KOCH, D.;SAFARI, F., Z. ANORG. UND ALLG. CHEM., 1983, 506, N 11, 75-86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POLYSULFONYLAMINE: TEIL LXXIV.¹N-(ORGANYLOXYCARBONYL)-DIMESYLAMINE (N,N-DIMESYLCARBAMATE): ERSTSYNTHESE UND AUSGEWÄHLTE FESTKÖRPERSTRUKTUREN
  作者：Jörg Dalluhn、Hans-Heinrich Pröhl、Dagmar Henschel、Armand Blaschette、Peter G. Jones

  DOI：10.1080/10426509608046422

  日期：1996.7.1

  by treating the corresponding chloroformates with Me3SiN(SO2Me)2 in CH2Cl2 at room temperature in the presence of a catalytic amount of pyridine. Under the same conditions, methyl chloroformate afforded a mixture of (MeSO2)2N—Me and (MeSO2)2N—C(O)—OMe (1a), whereas benzyl chloroformate was quantitatively decarboxylated to give (MeSO2)2N—Bz and higher alkyl chloroformates (R = Et, “Bu, ′Bu) were found

  摘要 首次报道了含有 N,N-二磺酰氨基部分 (RSO2)2N 的氨基甲酸酯。通过在室温下在 CH2Cl2 中用 Me3SiN(SO2Me)2 处理相应的氯甲酸酯，以良好的收率获得化合物 (MeSO2)2N-C(O)-OR，其中 R = CICH2、MeCHCl、ClCH2CH2、BrCH2CH2、Cl3CCH2 或 Ph在催化量的吡啶存在下。在相同条件下，氯甲酸甲酯得到 (MeSO2)2N-Me 和 (MeSO2)2N-C(O)-OMe (1a) 的混合物，而氯甲酸苄酯定量脱羧得到 (MeSO2)2N-Bz 和高级烷基发现氯甲酸酯 (R = Et, “Bu, 'Bu”) 没有反应性。(MeSO2)2NAg 与氯甲酸酯在室温下在 MeCN 溶液中的复分解是一个极其缓慢的过程，通常不适用于合成目的；然而，氨基甲酸酯 (MeSO2)2N-C(O)-OCCl3 (1c) 无法通过 Me3SiCl
• Palladium-catalyzed indium-mediated reductive aromatic C−H allylation of N-benzylsulfonimides with allyl esters
  作者：Xue-Ting Zhang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/d3cc00881a

  日期：——

  electrophiles with allyl electrophiles has been established. A range of N-benzylsulfonimides smoothly participated in the palladium-catalyzed indium-mediated reductive aromatic C–H allylation with various allyl acetates, delivering structurally diverse allyl(hetero)arenes in moderate to excellent yields with good to excellent site selectivity. The use of inexpensive allyl esters for the reductive aromatic

  已经建立了苄基亲电子试剂与烯丙基亲电子试剂的前所未有的还原芳族 C-H 烯丙基化反应。一系列N-苄基磺酰亚胺顺利参与了钯催化的铟介导的与各种乙酸烯丙酯的还原芳族 C-H 烯丙基化反应，以中等至优异的产率和良好至优异的位点选择性提供结构多样的烯丙基（杂）芳烃。使用廉价的烯丙基酯进行N-苄基磺酰亚胺的还原芳族 C-H 烯丙基化避免了提前制备烯丙基有机金属试剂，并补充了传统的芳环功能化。
• BARTSCH R. A.; ALLAWAY J. R.; YANDELL R. B.; LEE JONG GUN; MECANN D. W., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1977, 22, NO 4, 453
  作者：BARTSCH R. A.、 ALLAWAY J. R.、 YANDELL R. B.、 LEE JONG GUN、 MECANN D. W.

  DOI：——

  日期：——
• PHOTOCURABLE COMPOSITIONS FOR ARTICLES HAVING STABLE TENSILE PROPERTIES
  申请人：Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH

  公开号：EP1671183A2

  公开（公告）日：2006-06-21
• POLYOL PREMIX COMPOSITION FOR RIGID POLYURETHANE FOAMS
  申请人：Covestro Deutschland AG

  公开号：EP3280751A1

  公开（公告）日：2018-02-14