N-methanesulfonyl benzylideneamine | 14674-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methanesulfonyl benzylideneamine
• 英文别名: N-benzylidenemethanesulfonamide；N-benzylidene-methylsulfonamide
• CAS: 14674-34-1
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: XZEJJOSUAHELJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methanesulfonyl benzylideneamine 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-苄基甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  配位对N-甲苯磺酰基亚胺与二乙基锌反应的影响

  摘要：

  详细研究了配位对N-甲苯磺酰基亚胺和二乙基锌反应的影响。结果表明，N-甲苯磺酰基亚胺与二乙基锌之间具有很强的配位作用。由于这种配位作用，二乙基锌可在非极性溶剂中通过β-H转移机理直接还原N-甲苯磺酰基亚胺，从而在温和条件下以优异的收率得到相应的仲胺。通过在极性溶剂中反应或向反应中添加TMEDA阻碍了二乙基锌与N-甲苯磺酰基亚胺的配位，从而部分或完全提供了乙基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.111
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甲烷磺酰胺 在 palladium diacetate 吡啶 、 MS₃ Angstroem 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以23%的产率得到N-methanesulfonyl benzylideneamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的胺的好氧氧化

  摘要：

  首次系统地检查了Pd催化的不同胺的好氧氧化。成功开发了PdCl 2 / PPh 3系统，以高收率催化多种类型的胺的好氧氧化，包括Ar–CH 2 NHPh，Ar–CH 2 NHOMe和Ar–CH 2 NHMs。理论研究表明，醇与各种胺在消除β-氢化物的能垒上存在显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.088

文献信息

• Decarboxylative Mannich Reactions with Substituted Malonic Acid Half-Oxyesters
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02895

  日期：2021.4.16

  The decarboxylative Mannich reaction between imines and substituted malonic acids half-oxyesters (SMAHOs) has been developed using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an organocatalyst. The reaction proceeds under simple reaction conditions and tolerates a broad range of substrates, affording general access to β2,3-aminoesters, the syn diastereomer being the major one. An alternative multicomponent

  亚胺与取代的丙二酸半含氧酸酯（SMAHOs）之间的脱羧曼尼希反应已使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为有机催化剂进行了开发。简单的反应条件下进行反应并耐受宽范围的底物，得到一般访问β 2,3 -aminoesters，顺式非对映体是主要的。还开发了一种替代性的多组分方案，以提高该工艺的总体生态兼容性。
• Transformation of Racemic Azlactones into Enantioenriched Dihydropyrroles and Lactones Enabled by Hydrogen-Bond Organocatalysis
  作者：Matej Žabka、Adrián Kocian、Stanislav Bilka、Samuel Andrejčák、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.201901052

  日期：2019.9.22

  Racemic azlactones are transformed into valuable chiral heterocycles via an asymmetric organocatalytic Mannich reaction followed by gold‐catalyzed cyclization or reduction.

  外消旋的内酯通过不对称的有机催化曼尼希反应转化为有价值的手性杂环，然后进行金催化的环化或还原反应。
• <i>N</i> -Arylamines Coupled with Aldehydes, Ketones, and Imines by Means of Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qing Xia、Hao Tian、Jianyang Dong、Yi Qu、Lili Li、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201801886

  日期：2018.7.2

  A photoredox‐catalyzed umpolung strategy for coupling reactions between aldehydes, ketones, imines, and N‐arylamines is reported. These reactions proceed by a Brønsted acid‐activated proton‐coupled electron transfer pathway, and the protocol was used to synthesize a broad scope of 1,2‐amino alcohols and vicinal diamines, both of which are common motifs in biologically active natural products, pharmaceutically

  报道了一种光氧化还原催化的酚醛策略，用于醛，酮，亚胺和N-芳基胺之间的偶联反应。这些反应通过布朗斯台德酸活化的质子耦合电子转移途径进行，该方案用于合成范围广泛的1,2-氨基醇和邻二胺，这两种都是生物活性天然产物，药学上常见的基序。活性分子和配体。
• Catalytic, Asymmetric Aza-Baylis-Hillman Reaction ofN-Sulfonated Imines with Activated Olefins by Quinidine-Derived Chiral Amines
  作者：Min Shi、Yong-Mei Xu、Yong-Ling Shi

  DOI：10.1002/chem.200400872

  日期：2005.3.4

  such as methyl vinyl ketone (MVK), ethyl vinyl ketone (EVK), acrolein, methyl acrylate, phenyl acrylate, or alpha-naphthyl acrylate to give the corresponding adducts in moderate to good yields with good to high ee (up to 99 %) at -30 degrees C or 45 degrees C in various solvents, including DMF/MeCN (1:1, v/v). The first such reaction of 1 with the simplest Michael acceptor MVK and methyl acrylate has been

  手性氮路易斯碱，三环金鸡纳生物碱衍生物TQO，是N-磺化亚胺Ar-CH = NR'1（R'= Ts，Ms，Ns，SES的催化，不对称氮杂-Baylis-Hillman反应中的有效促进剂）与各种活化烯烃，例如甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮（EVK），丙烯醛，丙烯酸甲酯，丙烯酸苯酯或丙烯酸α-萘基酯，以中等至良好的收率得到相应的加合物，并具有良好或较高的ee（在-30摄氏度或45摄氏度的各种溶剂（包括DMF / MeCN（1：1，v / v））中，最高可达99％）。1与最简单的迈克尔受体MVK和丙烯酸甲酯的第一个这样的反应已实现了出色的对映选择性。MVK和EVK衍生的加合物的绝对构型与丙烯醛，丙烯酸甲酯，丙烯酸苯酯，和丙烯酸α-萘酯。在先前的报告和作者的调查的基础上，提出了一种可行的机制。在这种类型的aza-Baylis-Hillman反应中已经发现了有效的双官能手性氮路易斯碱-布朗斯台德酸体系。
• A multicomponent approach to the synthesis of N-sulfonyl β2,3-amino esters
  作者：Erwan Le Gall、Stéphane Sengmany、Issa Samb、Sabrina Benakrour、Christopher Colin、Antoine Pignon、Eric Léonel

  DOI：10.1039/c3ob42353k

  日期：——

  The multicomponent synthesis of α,β-disubstituted N-sulfonyl β-amino esters is described. It involves a zinc-mediated, cobalt-catalyzed three-component reaction between sulfonylimines, acrylates and organic bromides. A possible mechanism is proposed, emphasizing the intermediate formation of an organocobalt as the initiator of a Mannich-like process.

  α,β-二取代的N-磺酰基β-氨基酯的多组分合成方法被描述。该方法涉及在锌介导和钴催化下的三组分反应，反应物包括磺酰亚胺、丙烯酸酯和有机溴化物。可能的作用机制被提出，强调了有机钴中间体的形成，作为类似曼尼希反应的引发剂。