6-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione | 1310384-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• 英文别名: isopropeneboronic acid MIDA ester；6-methyl-2-prop-1-en-2-yl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• CAS: 1310384-15-6
• 化学式: C₈H₁₂BNO₄
• mdl: MFCD15144774
• 分子量: 196.999
• InChiKey: MZUQQYPADWTQLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Haloallenes 的立体保持 Suzuki-Miyaura 偶联能够完全立体控制地访问 (-)-Peridinin

  摘要：

  在合成复杂且敏感的含有立体异构丙二烯的 (-)-peridinin 核心这一重大挑战的刺激下，卤代丙二烯与硼酸的首次立体控制偶联已经实现。这种新方法及其开发过程中出现的原理有助于更高效、更灵活地制备具有立体异构丙二烯基序的各种天然产物、药物和中间体。利用这种新反应实现了第一个完全立体控制的 (-)-peridinin 全合成。该合成仅使用一个反应迭代完成，以组装四个完全功能化的构建块，在每个初始卤化物或含硼碳上具有完全立体保留。这种综合将迭代交叉耦合策略的能力提升到前所未有的基准。此外，这种合成的高效和高度模块化的性质有望系统地剖析迄今为止这种神秘的结构/功能关系，这些关系是这种非凡的小分子天然产物的蛋白质样抗脂质过氧化活性的基础。

  DOI：

  10.1021/ja102721p
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 methyl isopropenylboronate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以15.91 g的产率得到6-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Haloallenes 的立体保持 Suzuki-Miyaura 偶联能够完全立体控制地访问 (-)-Peridinin

  摘要：

  在合成复杂且敏感的含有立体异构丙二烯的 (-)-peridinin 核心这一重大挑战的刺激下，卤代丙二烯与硼酸的首次立体控制偶联已经实现。这种新方法及其开发过程中出现的原理有助于更高效、更灵活地制备具有立体异构丙二烯基序的各种天然产物、药物和中间体。利用这种新反应实现了第一个完全立体控制的 (-)-peridinin 全合成。该合成仅使用一个反应迭代完成，以组装四个完全功能化的构建块，在每个初始卤化物或含硼碳上具有完全立体保留。这种综合将迭代交叉耦合策略的能力提升到前所未有的基准。此外，这种合成的高效和高度模块化的性质有望系统地剖析迄今为止这种神秘的结构/功能关系，这些关系是这种非凡的小分子天然产物的蛋白质样抗脂质过氧化活性的基础。

  DOI：

  10.1021/ja102721p

文献信息

• A Modular Access to 1,2‐ and 1,3‐Disubstituted Cyclobutylboronic Esters by Consecutive Radical Additions
  作者：Jean Michalland、Nicolas Casaretto、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/anie.202113333

  日期：2022.1.17

  Using the strain inherent in a cyclobutyl ring to counteract the stabilization of a radical adjacent to a boronic ester allows the synthesis a broad variety of 1,2- and 1,3-disubstituted cyclobutylboronic esters.

  使用环丁基环中固有的应变来抵消与硼酸酯相邻的自由基的稳定作用，可以合成多种 1,2- 和 1,3-二取代的环丁基硼酸酯。
• The discovery of a pan-genotypic, primer grip inhibitor of HCV NS5B polymerase
  作者：Kyle J. Eastman、Kyle Parcella、Kap-Sun Yeung、Katharine A. Grant-Young、Juliang Zhu、Tao Wang、Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Brett R. Beno、Steven Sheriff、Kevin Kish、Jeffrey Tredup、Adam G. Jardel、Vivek Halan、Kaushik Ghosh、Dawn Parker、Kathy Mosure、Hua Fang、Ying-Kai Wang、Julie Lemm、Xiaoliang Zhuo、Umesh Hanumegowda、Karen Rigat、Maria Donoso、Maria Tuttle、Tatyana Zvyaga、Zuzana Haarhoff、Nicholas A. Meanwell、Matthew G. Soars、Susan B. Roberts、John F. Kadow

  DOI：10.1039/c6md00636a

  日期：——

  The development of a series of novel 7-azabenzofurans exhibiting pan-genotype inhibition of HCV NS5B polymerase via binding to the primer grip site is presented. Many challenges, including poor oral bioavailability, high clearance, bioactivation, high human serum shift, and metabolic stability were encountered and overcome through SAR studies. This work culminated in the selection of BMS-986139 (43)

  介绍了一系列新型 7-氮杂苯并呋喃的开发，这些新型 7-氮杂苯并呋喃通过与引物夹位点结合，表现出对 HCV NS5B 聚合酶的全基因型抑制。SAR 研究遇到并克服了许多挑战，包括口服生物利用度差、清除率高、生物活性高、人血清变化高和代谢稳定性等。这项工作最终选择 BMS-986139 ( 43 ) 作为临床前候选药物。
• [EN] CONJUGATES OF AMPK INHIBITORS AND PROTAC DEGRADERS AND RELATED USES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INHIBITEURS D'AMPK ET D'AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTAC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2022006412A3

  公开（公告）日：2022-02-03
• Stereoretentive Suzuki−Miyaura Coupling of Haloallenes Enables Fully Stereocontrolled Access to (−)-Peridinin
  作者：Eric M. Woerly、Alan H. Cherney、Erin K. Davis、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja102721p

  日期：2010.5.26

  motif. This new reaction was harnessed to achieve the first completely stereocontrolled total synthesis of (-)-peridinin. This synthesis was accomplished using only one reaction iteratively to assemble four fully functionalized building blocks with complete stereoretention at each initial halide or boron-bearing carbon. This synthesis elevates the capacity of the iterative cross-coupling strategy to an

  在合成复杂且敏感的含有立体异构丙二烯的 (-)-peridinin 核心这一重大挑战的刺激下，卤代丙二烯与硼酸的首次立体控制偶联已经实现。这种新方法及其开发过程中出现的原理有助于更高效、更灵活地制备具有立体异构丙二烯基序的各种天然产物、药物和中间体。利用这种新反应实现了第一个完全立体控制的 (-)-peridinin 全合成。该合成仅使用一个反应迭代完成，以组装四个完全功能化的构建块，在每个初始卤化物或含硼碳上具有完全立体保留。这种综合将迭代交叉耦合策略的能力提升到前所未有的基准。此外，这种合成的高效和高度模块化的性质有望系统地剖析迄今为止这种神秘的结构/功能关系，这些关系是这种非凡的小分子天然产物的蛋白质样抗脂质过氧化活性的基础。