Fmoc-L-Asp(OtBu)-Bt | 1072841-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-Asp(OtBu)-Bt
• 英文别名: N-Fmoc-L-Asp(OtBu)-Bt；tert-butyl (3S)-4-(benzotriazol-1-yl)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 1072841-00-9
• 化学式: C₂₉H₂₈N₄O₅
• 分子量: 512.565
• InChiKey: FVYSWPKXXOXSFN-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-Fmoc-L-Asp(OtBu)-L-phenylglycinol	1198108-33-6	C31H34N2O6	530.621
  (3S)-3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-4-羟基-丁酸叔丁酯	(S)-tert-butyl 3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-hydroxybutanoate	133565-45-4	C23H27NO5	397.471

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Asp(OtBu)-Bt 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S)-3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-4-羟基-丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing N-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles

  摘要：

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。

  DOI：

  10.3184/030823407x272985
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 生成 Fmoc-L-Asp(OtBu)-Bt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing N-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles

  摘要：

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。

  DOI：

  10.3184/030823407x272985

文献信息

• An efficient method for the preparation of peptide alcohols
  作者：Alan Roy Katritzky、Nader Elmaghwry Abo-Dya、Srinivasa Rao Tala、Kapil Gyanda、Zakaria Kamel Abdel-Samii

  DOI：10.1039/b905730g

  日期：——

  N -Protected LL-dipeptide alcohols 3a–p, diastereomeric mixture (3d + 3d′) and tripeptide alcohols 6a–c were synthesized by treatment of various amino alcohols with N-protected(α-aminoacyl)benzotriazoles 1a–c, 1f–m, (1a + 1a′) and N-protected(α-dipeptidoyl)benzotriazoles 5a, 5b respectively in good yields with complete retention of chirality.

  氮 -通过用N-保护的(α-氨基酰基)苯并三唑1a-c、1f-m处理各种氨基醇合成受保护的LL-二肽醇3a-p、非对映体混合物(3d + 3d')和三肽醇6a-c， (1a + 1a') 和 N-保护的(α-二肽酰基)苯并三唑 5a、5b 分别具有良好的产率，并且完全保留了手性。
• Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing <i>N</i>-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Vommina V. Sureshbabu、N.S. Sudarshan、L. Muralidhar、N. Narendra

  DOI：10.3184/030823407x272985

  日期：2007.12

  A simple and racemisation-free synthesis of N-urethane protected α-amino/peptidyl alcohols by the reduction of the corresponding easily accessible N-acylbenzotriazoles is described. The method is practical, straightforward, fast and efficient for the synthesis of amino/peptidyl alcohols. All the alcohols made were isolated in high yields and purity.

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。
• Benzotriazole-Assisted Solid-Phase Assembly of Leu-Enkephalin, Amyloid β segment 34−42, and other “Difficult” Peptide Sequences
  作者：Alan R. Katritzky、Danniebelle N. Haase、Jodie V. Johnson、Alfred Chung

  DOI：10.1021/jo8026214

  日期：2009.3.6

  Microwave-assisted solid-phase syntheses of six "difficult" peptides, H-VVSVV-NH(2) (3), H-VVVSVV-NH(2) (4), H-VIVIG-OH (5), H-TVTVTV-NH(2) (6), H-VKDGYI-NH(2) (7), and H-VKDVYI-NH(2) (8), were achieved utilizing N-(Fmoc-(alpha-aminoacyl)benzotriazoles. Extension to the syntheses of Leu-enkephalin (9) and amyloid-beta (34-42) (10) demonstrates that this strategy comprises an efficient route to new and known "difficult" peptides.