3-(((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl-carbamoyl)methyl)-3-methylbutanoic acid | 1327278-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl-carbamoyl)methyl)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: 5-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1327278-20-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: QJUMCCWKYUFVLL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl-carbamoyl)methyl)-3-methylbutanoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 3-(((S)-4,5-dihydro-4-phenyloxazol-2-yl)methyl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化恶唑啉-恶嗪酮重排-加氢（OOOH）制备α-氨基酸。范围和局限性

  摘要：

  研究了氧化恶唑啉-恶嗪酮重排-氢化序列（OOOH）的范围和范围，即由羧酸短而直接地不对称合成α-氨基酸。公开了迄今报道的最高的对恶嗪酮C hydrogenN键氢化的非对映选择性（dr => 80：1），并借助从头算分子的方法使之合理化。

  DOI：

  10.1002/asia.201100452
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸酐 、 L-苯甘氨醇 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以99%的产率得到3-(((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl-carbamoyl)methyl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氧化恶唑啉-恶嗪酮重排-加氢（OOOH）制备α-氨基酸。范围和局限性

  摘要：

  研究了氧化恶唑啉-恶嗪酮重排-氢化序列（OOOH）的范围和范围，即由羧酸短而直接地不对称合成α-氨基酸。公开了迄今报道的最高的对恶嗪酮C hydrogenN键氢化的非对映选择性（dr => 80：1），并借助从头算分子的方法使之合理化。

  DOI：

  10.1002/asia.201100452

文献信息

• Preparation of α-Amino Acids by Oxidative Oxazoline-Oxazinone Rearrangement-Hydrogenation (OOOH). Scope and Limitations
  作者：Chaomin Liu、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1002/asia.201100452

  日期：2011.8.1

  The range and scope of the oxidative oxazoline–oxazinone rearrangement–hydrogenation sequence (OOOH)—a short, direct asymmetric synthesis of α‐amino acids from carboxylic acids—was explored. The highest yet reported diastereoselectivity for hydrogenation of the oxazinone CN bond (d.r.=>80:1) is disclosed and rationalized with the aid of ab initio molecular calculations.

  研究了氧化恶唑啉-恶嗪酮重排-氢化序列（OOOH）的范围和范围，即由羧酸短而直接地不对称合成α-氨基酸。公开了迄今报道的最高的对恶嗪酮C hydrogenN键氢化的非对映选择性（dr => 80：1），并借助从头算分子的方法使之合理化。