ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: trans-4-acetyl-3-(4-nitrophenyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-acetyl-2,3-dihydro-5-methyl-3-(4-nitrophenyl)furan-2-carboxylate；ethyl (2S,3S)-4-acetyl-5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: OAKFVZGGFUKVEM-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrobenzylidene)pentane-2,4-dione 、 (乙氧基羰基甲基)二甲基溴化硫鎓 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性和对映选择性形式[4 +1]内酯环化反应，用于合成旋光性二氢呋喃。

  摘要：

  基于樟脑衍生的硫内鎓盐与α-亚丙基-β-二酮的反应，已经实现了光学活性二氢呋喃的高效和选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/jo801135j

文献信息

• Highly diastereroselective synthesis of dihydrofurans and dihydropyrroles viapyridine catalyzed formal [4+1] annulation
  作者：Chun-Rong Liu、Ben-Hu Zhu、Jun-Cheng Zheng、Xiu-Li Sun、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1039/c0cc02347g

  日期：——

  A pyridine-catalyzed ylide cyclization affording dihydrofurans and dihydropyrroles has been developed. In the presence of a catalytic amount of pyridine and Fe(Tcpp)Cl, α-ylidene-β-diketones and α,β-unsaturated imines react with diazoacetates providing dihydrofurans and dihydropyrroles respectively, in up to 96% yield with high diastereoselectivities.

  已开发出一种吡啶催化的亚胺循环反应，该反应能生成二氢呋喃和二氢吡咯。在催化量的吡啶和Fe(Tcpp)Cl的存在下，α-亚胺-β-二酮和α,β-不饱和亚胺与二氮乙酸酯反应，分别提供二氢呋喃和二氢吡咯，产率高达96%，并且具有很高的立体选择性。
• A facile synthesis of tetrasubstituted 2,3-dihydrofuran derivatives using poly(ethylene glycol) as soluble support
  作者：Chun Feng、Cuifen Lu、Zuxing Chen、Nianguo Dong、Jiawei Shi、Guichun Yang

  DOI：10.1002/jhet.372

  日期：——

  A facile synthesis of tetrasubstitude 2,3-dihydrofurans has been conducted using poly(ethylene glycol) (PEG) as a soluble polymer support. The PEG-supported pyridinium ylides react with 3-arylidene-2,4-pentanedione in the presence of triethylamine (TEA) via conjugate addition to form PEG-supported dihydrofuran derivatives, being cleaved by 1% KCN/EtOH to afford trans-tetrasubstitude-2,3-dihydrofurans

  使用聚（乙二醇）（PEG）作为可溶性聚合物载体，可以轻松合成四亚甲基2,3-二氢呋喃。PEG负载的吡啶鎓叶立德在三乙胺（TEA）存在下，通过共轭加成与3-芳基-2,4-戊二酮反应形成PEG负载的二氢呋喃衍生物，并被1％KCN / EtOH裂解，得到反-四取代- 2,3-二氢呋喃，产率从高到优。J.杂环化​​学。（2010）。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Formal [4 + 1] Ylide Annulation for the Synthesis of Optically Active Dihydrofurans
  作者：Jun-Cheng Zheng、Chun-Yin Zhu、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo801135j

  日期：2008.9.1

  On the basis of the reactions of camphor-derived sulfur ylide with alpha-ylidene-beta-diketones, highly efficient and selective synthesis of optically active dihydrofurans has been achieved.

  基于樟脑衍生的硫内鎓盐与α-亚丙基-β-二酮的反应，已经实现了光学活性二氢呋喃的高效和选择性的合成。