7-nitrobenzisothiazol-3(2H)-one | 117054-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 7-nitrobenzisothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 7-nitro-1,2-benzisothiazol-3-one；7-Nitrobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one；7-nitro-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 117054-79-2
• 化学式: C₇H₄N₂O₃S
• 分子量: 196.186
• InChiKey: LHYONJUQUSYTNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitrobenzisothiazol-3(2H)-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到7-nitro-3-cloro-1,2-benzisotiazolo
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 3-HALO-1,2-BENZISOTHIAZOLES

  摘要：

  一种制备3-卤代-1,2-苯并异噻唑的方法，其化学式表示为（2）：其中R1是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，具有2至5个碳原子的烷氧羰基，硝基或卤素原子，X是卤素原子，该方法的特征在于将一种化学式表示为（1）的1,2-苯并异噻唑-3-酮：其中R1是与上述化学式（2）中定义的R1相同的基团，在极性溶剂中与硫酰卤反应。根据本发明的方法获得的3-卤代-1,2-苯并异噻唑适用于作为药物等的生产原料等。

  公开号：

  US20130005983A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-nitro-benzoyl chloride 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-nitrobenzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC COMPOUND HAVING ANTI-TUMOR ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ CYCLIQUE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种具有抗肿瘤活性的并环类化合物及其用途

  摘要：

  提供了一种作为PRMT5抑制剂的具有全新结构的化合物、其化合物的制备方法及其治疗由PRMT5抑制剂介导的疾病方面的用途。实验证实这些化合物对PRMT5酶都具有较强的抑制作用。还提供了化合物的合成方法，其工艺简单，操作便捷，利于规模化工业生产和应用。

  公开号：

  WO2021254493A1

文献信息

• Conversion of o-nitrothiophenols into o-aminobenzenesulphonic acids
  作者：Peter Bamfield、David Greenwood、Harvinder Lotey、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29880000691

  日期：——

  The mechanism of conversion of o-nitrothiophenols into o-aminobenzenesulphonic acids in aqueous dioxane has been investigated with particular reference to evidence for the rate-determining formation of a cyclic intermediate. This intermediate is susceptible to interception by both external and internal nucleophilic functions, and the sulphonic acid is shown by isotope labelling experiments to take

  已经研究了在二恶烷水溶液中将邻硝基硫酚转化为邻氨基苯磺酸的机理，特别是参考了决定速率的环状中间体的形成的证据。该中间体易受外部和内部亲核功能的拦截，并且同位素标记实验表明磺酸在反应混合物中既不交换原料也不交换产物的条件下从反应混合物中的H 2 18 O中夺取两个氧原子。ħ 2 18 O.的暂定路径前进。
• Method for producing 3-halo-1,2-benzisothiazoles
  申请人：Sakaue Shigeki

  公开号：US08664404B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  A method for producing a 3-halo-1,2-benzisothiazole represented by the general formula (2): wherein R1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, a nitro group or a halogen atom, and X is a halogen atom, the method characterized by reacting a 1,2-benzisothiazol-3-one represented by the general formula (1): wherein R1 is the same group as the R1 defined in the above general formula (2), with a thionyl halide in a polar solvent. The 3-halo-1,2-benzisothiazole obtainable according to the method of the present invention is suitably used as production raw materials and the like for a medicament and the like.

  一种生产一种由通式（2）表示的3-卤代-1,2-苯并异噻唑的方法： 其中R1是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，具有2至5个碳原子的烷氧羰基，硝基或卤原子，X是卤原子，其特征在于将由通式（1）表示的1,2-苯并异噻唑-3-酮： 其中R1是与上述通式（2）中定义的R1相同的基团，与硫酰卤在极性溶剂中反应。根据本发明方法获得的3-卤代-1,2-苯并异噻唑适用于作为药物等的生产原料等。
• 1,2-BENZISOTHIAZOL-3-ONE COMPOUND PRODUCTION METHOD
  申请人：Hiyama Takehiro

  公开号：US20130345433A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention provides a method for producing 1,2-benzisothiazol-3-one compounds by reacting a 2-(alkylthio)benzonitrile compound with a halogenating agent in the presence of water, the method being characterized in that the reaction proceeds while the halogenating agent and water are gradually and simultaneously added to a reaction system containing the 2-(alkylthio)benzonitrile compound. The invention allows the simple and economical production of highly pure 1,2-benzisothiazol-3-one compounds, which are useful as antimicrobial agents, antifungal agents, etc.

  本发明提供了一种生产1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法，该方法通过在水存在下，将2-（烷基硫代）苯甲腈化合物与卤化剂反应，其特点在于在含有2-（烷基硫代）苯甲腈化合物的反应体系中逐渐同时加入卤化剂和水进行反应。该发明允许简单经济地生产高纯度的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物，这些化合物可用作抗微生物剂、抗真菌剂等。
• Method for producing 1,2-benzisothiazol-3-ones
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0702008A2

  公开（公告）日：1996-03-20

  A method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one, having the steps of carrying out a reaction of a 2-(alkylthio)benzaldehyde with a hydroxylamine to give a 2-(alkylthio)benzaldehyde oxime and carrying out a reaction of the 2-(alkylthio)benzaldehyde oxime with a halogenating agent; and a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one, having the steps of carrying out a reaction of a 2-halobenzonitrile with an alkanethiol in a heterogeneous solvent system in the presence of a base to give a 2-(alkylthio)benzonitrile and carrying out a reaction of the 2-(alkylthio)benzonitrile with an halogenating agent in the presence of water.

  一种生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法，包括以下步骤：将 2-(烷硫基)苯甲醛与羟胺反应生成 2-(烷硫基)苯甲醛肟，并将 2-(烷硫基)苯甲醛肟与卤化剂反应；以及一种生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法，其步骤包括：在异相溶剂体系中，在碱存在下，使 2-卤代苯腈与烷硫醇反应，得到 2-(烷基硫基)苯腈；在水存在下，使 2-(烷基硫基)苯腈与卤化剂反应。
• METHOD FOR PRODUCING 1,2-BENZISOTHIAZOL-3-ONE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP2687520A1

  公开（公告）日：2014-01-22

  The present invention provides a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one compound by reacting a 2-(alkylthio)benzonitrile compound with a halogenating agent in the presence of water, wherein an alkyl halide that is generated as by-product is reacted with a sulfide to form an alkylthiol, which is converted into an alkali metal salt, and then the resulting alkali metal salt is reacted with a 2-halobenzonitrile compound to be converted into a 2-(alkylthio)benzonitrile compound and reused as a starting material for the production of a 1,2-benzisothiazol-3-one compound. By means of the present invention, it is possible to efficiently use the by-product that is generated during the production of a 1,2-benzisothiazol-3-one compound and economically produce a 1,2-benzisothiazol-3-one compound without placing a burden on the environment.

  本发明提供了一种生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法，该方法是将 2-(烷硫基)苯腈化合物与卤化剂在有水存在的情况下反应，其中作为副产品生成的烷基卤化物与硫化物反应生成烷基硫醇，烷基硫醇转化为碱金属盐，然后生成的碱金属盐与 2-卤代苯腈化合物反应转化为 2-(烷硫基)苯腈化合物、然后将生成的碱金属盐与 2-卤代苯腈化合物反应，转化为 2-(烷硫基)苯腈化合物，并作为生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的起始原料再次使用。通过本发明，可以有效利用在生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物过程中产生的副产品，经济地生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物，而不会对环境造成负担。