methyl 2-(2-bromo-2-propenylamino)acetate | 96725-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-bromo-2-propenylamino)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-bromoprop-2-enylamino)acetate
• CAS: 96725-10-9
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 208.055
• InChiKey: GTBLGCMHPSXMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromo-2-propenylamino)acetate 在 Pd(PPh₃)(OAc)2 、 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺序的1，3-偶极环加成-钯催化的环化反应。强大的新战术组合。

  摘要：

  描述了一种新的灵活的战术组合：原位生成的甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成反应，然后进行钯催化的环化反应。如果需要的话，这两个反应可以一锅法进行。该策略创建了四个新的立体中心和两个新的环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79667-5
• 作为产物：
  描述：

  甘胺酸甲酯 、 2,3-二溴-1-丙烯 生成 methyl 2-(2-bromo-2-propenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  顺序的1，3-偶极环加成-钯催化的环化反应。强大的新战术组合。

  摘要：

  描述了一种新的灵活的战术组合：原位生成的甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成反应，然后进行钯催化的环化反应。如果需要的话，这两个反应可以一锅法进行。该策略创建了四个新的立体中心和两个新的环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79667-5

文献信息

• New synthesis of β-lactams
  作者：M. Mori、K. Chiba、M. Okita、I. Kayo、Y. Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96429-4

  日期：1985.1

  α-Methylene-β-lactams 3 were synthesized from the various 2-bromoallylamine derivatives 2 using a catalytic amount of Pd(OAc)2 or PD(acac)2 and PPh3, under 1–4 atom pressure of CO in good yields. Similarly, α-alkylidene-β-lactams 20 were synthesized from 3-alkyl-2-bromoallylamines 19, which were easily prepared from the olefins 14, in the same manner.

  在1-4个CO原子压力下，使用催化量的Pd（OAc）2或PD（acac）2和PPh 3由各种2-溴烯丙胺衍生物2合成α-亚甲基-β-内酰胺3。类似地，由3-烷基-2-溴烯丙基胺19合成α-亚烷基-β-内酰胺20，所述3-烷基-2-溴烯丙基胺以相同的方式容易地由烯烃14制备。
• Sequential 1,3-dipolar cycloaddition-palladium catalysed cyclisation. A powerful new tactical combination.
  作者：Ronald Grigg、Thomas Coulter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79667-5

  日期：1991.3

  A new flexible tactical combination of a 1,3-dipolar cycloaddition of an in situ generated azomethine ylide followed by a palladium catalysed cyclisation is described. The two reactions can be carried out as a 1 pot procedure if desired. Four new stereocentres and two new rings are created by this strategy.

  描述了一种新的灵活的战术组合：原位生成的甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成反应，然后进行钯催化的环化反应。如果需要的话，这两个反应可以一锅法进行。该策略创建了四个新的立体中心和两个新的环。