2-ethynyl-6-triflouromethylindole | 1262153-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-6-triflouromethylindole
• 英文别名: 1H-Indole, 2-ethynyl-6-(trifluoromethyl)-；2-ethynyl-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 1262153-63-8
• 化学式: C₁₁H₆F₃N
• 分子量: 209.171
• InChiKey: LWTWNWMKEVYTGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 、 2-ethynyl-6-triflouromethylindole 在 bis((1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)sulfonyl)methylsulfonamido)zinc 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93%的产率得到dimethyl 1-methylidene-4-phenyl-7-(trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3H-carbazole-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-炔基吲哚串联环丙烷开环/二烯-烯烃反应：[3 + 3]年长的途径向四氢咔唑

  摘要：

  Zn（NTf 2）2催化的串联反应，包括2-炔基吲哚的1,1-环丙烷二酯的亲核开环，然后通过Conia-ene闭环，可有效地一步合成四氢咔唑。该加合物可以进一步加工成咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol102627e

文献信息

• Tandem Cyclopropane Ring-Opening/Conia-ene Reactions of 2-Alkynyl Indoles: A [3 + 3] Annulative Route to Tetrahydrocarbazoles
  作者：Huck K. Grover、Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol102627e

  日期：2011.1.21

  A Zn(NTf2)2 catalyzed tandem reaction consisting of a nucelophilic ring opening of 1,1-cyclopropanediesters by 2-alkynyl indoles followed by a Conia-ene ring closure results in the efficient one-step synthesis of tetrahydrocarbazoles. The adducts may be further elaborated to carbazoles.

  Zn（NTf 2）2催化的串联反应，包括2-炔基吲哚的1,1-环丙烷二酯的亲核开环，然后通过Conia-ene闭环，可有效地一步合成四氢咔唑。该加合物可以进一步加工成咔唑。