6-(methoxymethoxy)-4,7-dimethyl-2H-chromen-2-one | 1196530-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(methoxymethoxy)-4,7-dimethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(Methoxymethoxy)-4,7-dimethylchromen-2-one；6-(methoxymethoxy)-4,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 1196530-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: CNVIWNFPUGNAFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methoxymethoxy)-4,7-dimethyl-2H-chromen-2-one 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(II) acetate monohydrate 、 diethoxymethylsilane 、 叔丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以91%的产率得到(S)-6-(methoxymethoxy)-4,7-dimethylchroman-2-ol
  参考文献：
  名称：

  香豆素的不对称共轭减少。托特罗定及其相关香豆素衍生物的新途径

  摘要：

  在室温下，在甲苯中，在化学计量的DEMS（二乙氧基甲基硅烷）存在下，催化量的[（R）-DTBM-SEGPHOS] CuH的组合导致不对称还原4-取代的香豆素。可以以高收率和ee制备几种靶标或其已知的前体，包括毒蕈碱受体拮抗剂（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1021/ol9020404
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.1 g的产率得到6-(methoxymethoxy)-4,7-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素的不对称共轭减少。托特罗定及其相关香豆素衍生物的新途径

  摘要：

  在室温下，在甲苯中，在化学计量的DEMS（二乙氧基甲基硅烷）存在下，催化量的[（R）-DTBM-SEGPHOS] CuH的组合导致不对称还原4-取代的香豆素。可以以高收率和ee制备几种靶标或其已知的前体，包括毒蕈碱受体拮抗剂（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1021/ol9020404

文献信息

• Asymmetric Conjugate Reductions of Coumarins. A New Route to Tolterodine and Related Coumarin Derivatives
  作者：Brian D. Gallagher、Benjamin R. Taft、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol9020404

  日期：2009.12.3

  The combination of catalytic amounts of [(R)-DTBM-SEGPHOS]CuH in the presence of stoichiometric DEMS (diethoxymethylsilane) in toluene at room temperature leads to asymmetric reductions of 4-substituted coumarins. Several targets or their known precursors can be prepared in high yields and ee’s, including the muscarine receptor antagonist (R)-tolterodine.

  在室温下，在甲苯中，在化学计量的DEMS（二乙氧基甲基硅烷）存在下，催化量的[（R）-DTBM-SEGPHOS] CuH的组合导致不对称还原4-取代的香豆素。可以以高收率和ee制备几种靶标或其已知的前体，包括毒蕈碱受体拮抗剂（R）-托特罗定。