ethyl (E)-undec-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-undec-3-enoate
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: QUARZLXNKYGTHS-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 在 正丁基锂 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 ethyl (E)-undec-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of β,γ-Unsaturated Esters and γ-Lactones:  1-(Benzotriazol-1-yl)-3-(diphenylphosphoryl)-1-ethoxy-1-propene, a Protected CCH₂CO₂Et Synthon Equivalent

  摘要：

  1-(Benzotriazol-1-yl)-3-(diphenylphosphoryl)-1-ethoxy-1-propene (3), prepared from N-(alpha-ethoxy-allyl)benzotriazole (1), underwent selective Horner reactions with aldehydes to give substituted dienes. Subsequent hydrolysis of these intermediates readily produced beta,gamma-unsaturated esters 2a-c in good yields. Similar reactions with ketones followed by hydrolysis of 10 produced, depending on the conditions, either the corresponding gamma,gamma-disubstituted beta,gamma-unsaturated esters 11a-d or gamma-lactones 9a-c and 13. A double lithiation process provided beta,gamma,gamma-trisubstituted beta,gamma-unsaturated esters 15, 18, and beta,gamma,gamma-trisubstituted gamma-lactone 14.

  DOI：

  10.1021/jo9701647

文献信息

• Deng Min-Zhi, Li Nan-Sheng, Huaxue xuebao (Acta chim. sin), 52 (1994) N 8, S 817-822
  作者：Deng Min-Zhi, Li Nan-Sheng

  DOI：——

  日期：——