(4-{(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-(2-chloro-benzyloxycarbonylamino)-hexanoylamino]-3-phenyl-propionylamino}-phenyl)-acetic acid benzyl ester | 207514-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-{(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-(2-chloro-benzyloxycarbonylamino)-hexanoylamino]-3-phenyl-propionylamino}-phenyl)-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[4-[[(2S)-2-[[(2S)-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]phenyl]acetate
• CAS: 207514-66-7
• 化学式: C₄₃H₄₉ClN₄O₈
• 分子量: 785.337
• InChiKey: TZWMFFRVNQXLOT-BCRBLDSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-{(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-(2-chloro-benzyloxycarbonylamino)-hexanoylamino]-3-phenyl-propionylamino}-phenyl)-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 {4-[(S)-2-((S)-6-Amino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-3-phenyl-propionylamino]-phenyl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of Plasma Kallikrein Inhibitors: Functional and Structural Requirements of Plasma Kallikrein Inhibitors.

  摘要：

  合成血浆激肽释放酶（PK）抑制剂反式-4-氨基甲基环己烷羰基苯丙氨酸-4-羧甲基苯甲酰胺（PKSI-527）由三个部分组成。尝试用类似物替换每个部分，以提高PKSI-527的效力和选择性。在检测的肽中，反式-4-氨基甲基环己烷羰基苯丙氨酸-4-羧基苯甲酰胺（肽16）对PK具有高度选择性，IC50值为2.7μM，与PKSI-527效力相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.452
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-{(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-(2-chloro-benzyloxycarbonylamino)-hexanoylamino]-3-phenyl-propionylamino}-phenyl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design of Plasma Kallikrein Inhibitors: Functional and Structural Requirements of Plasma Kallikrein Inhibitors.

  摘要：

  合成血浆激肽释放酶（PK）抑制剂反式-4-氨基甲基环己烷羰基苯丙氨酸-4-羧甲基苯甲酰胺（PKSI-527）由三个部分组成。尝试用类似物替换每个部分，以提高PKSI-527的效力和选择性。在检测的肽中，反式-4-氨基甲基环己烷羰基苯丙氨酸-4-羧基苯甲酰胺（肽16）对PK具有高度选择性，IC50值为2.7μM，与PKSI-527效力相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.452