β-(3-hydroxyureido)-L-alanine | 56073-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-(3-hydroxyureido)-L-alanine
• 英文别名: 2-Amino-3-(3-hydroxyureido)-propionic acid；L-β-(3-Hydroxyureido)-alanin；beta-(3-Hydroxyureido)alanine；(2S)-2-amino-3-(hydroxycarbamoylamino)propanoic acid
• CAS: 56073-44-0
• 化学式: C₄H₉N₃O₄
• 分子量: 163.133
• InChiKey: XAFCEWGVBTWSTN-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(3-hydroxyureido)-L-alanine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-脲基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  L-.BETA.-(5-Hydroxy-2-pyridyl)-alanine and L-.BETA.-(3-hydroxyureido)-alanine from streptomyces.

  摘要：

  在对放线菌代谢物进行化学筛选研究的过程中，分离出两种不寻常的氨基酸：L-β-(5-羟基-2-吡啶基)-丙氨酸（1）和L-β-(3-羟基脲基)-丙氨酸（9）。通过这些氨基酸及其衍生物的物理化学性质，并结合合成实验，阐明了1和9的结构。L-酪氨酸可对抗1及其甲基酯（2）的抗菌活性，而L-谷氨酰胺则可对抗9及其衍生物（17）的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2669
• 作为产物：
  描述：

  α-N-(tert-butoxycarbonyl)-β-(3-tert-butyldiphenylsilyloxy)-ureido-L-alanine benzhydryl ester 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 Dowex 50W-X₈ resin 作用下， 生成 β-(3-hydroxyureido)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  手性异恶唑烷-5-酮的合成及其在β-氨基丙氨酸和β-（N-羟氨基）丙氨酸合成中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报道了高产的异恶唑烷丁5-酮的合成及其在合成β-氨基丙氨酸和β-（N-羟基氨基）-丙氨酸中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90416-8

文献信息

• Synthesis of chiral isoxazolidin-5-ones and their applications to the synthesis of β-amino-alanines and β-(N-hydroxyamino)-alanines
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Lisa C. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90416-8

  日期：1994.4

  Herein we report a high-yielding synthesis of isoxazolidin-5-ones and their use to synthesise both β-amino-alanines and β-(N-hydroxyamino)-alanines.

  在本文中，我们报道了高产的异恶唑烷丁5-酮的合成及其在合成β-氨基丙氨酸和β-（N-羟基氨基）-丙氨酸中的用途。
• L-.BETA.-(5-Hydroxy-2-pyridyl)-alanine and L-.BETA.-(3-hydroxyureido)-alanine from streptomyces.
  作者：SHIGEHARU INOUYE、TAKASHI SHOMURA、TAKASHI TSURUOKA、YASUAKI OGAWA、HIROSHI WATANABE、JUNKO YOSHIDA、TARO NIIDA

  DOI：10.1248/cpb.23.2669

  日期：——

  In the course of the chemical screening study on the metabolites from actinomycetes, two unusual amino acids were isolated : L-β-(5-Hydroxy-2-pyridyl)-alanine (1) and L-β-(3-hydroxyureido)-alanine (9). The structures of 1 and 9 were elucidated from the physico-chemical properties of these amino acids and derivatives, and supported by synthesis. Antibacterial activities of 1 and its methylester (2) were antagonized by L-tyrosine, and those of 9 and its derivative (17) by L-glutamine.

  在对放线菌代谢物进行化学筛选研究的过程中，分离出两种不寻常的氨基酸：L-β-(5-羟基-2-吡啶基)-丙氨酸（1）和L-β-(3-羟基脲基)-丙氨酸（9）。通过这些氨基酸及其衍生物的物理化学性质，并结合合成实验，阐明了1和9的结构。L-酪氨酸可对抗1及其甲基酯（2）的抗菌活性，而L-谷氨酰胺则可对抗9及其衍生物（17）的抗菌活性。