(3S,6S)-6-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2,5-dioxo-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester | 135941-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-6-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2,5-dioxo-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,6S)-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5-dioxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 135941-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: FLOAQSSAKMBBEC-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-3-Benzyloxycarbonylamino-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-butyl]-malonic acid monomethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 生成 (3S,6S)-6-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2,5-dioxo-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 6-aralkl-2,5-diketopiperidine-3-carboxylates as synthons of conformationally constrained pseudopeptides

  摘要：

  Catalytic hydrogenation of the 4-ketoesters 1a,b or 2a,b and their 5R-enantiomers, obtained from the corresponding Z-L- and Z-D-amino acid halomethyl ketones, directly leads to the methyl 6-aralkyl-2,5-diketopiperidine-3-carboxylates 3a,b and 4a,b and their 6R-enantiomers with high or moderate stereoselectivity at C-3.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80834-s