| 1373769-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1373769-76-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆
• 分子量: 376.409
• InChiKey: OVTKCNQRVBHEDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S*,R*)-dimethyl 2-{2-[3-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-5-methoxycarbonyl-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-2-phenylethyl}malonate 、 (R*,R*)-dimethyl 2-{2-[3-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-5-methoxycarbonyl-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-2-phenylethyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与 2-吡唑啉的反应

  摘要：

  摘要 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 在与 1-未取代的 2-吡唑啉反应中作为有效的迈克尔受体，得到取代的 (3,5-dioxo-4-phenyl-1 ,2,4-三唑-idin-1-yl)-1-吡唑啉的定量产率。通过消除分子氮，后者很容易转化为相应的环丙烷。5-甲基-2-吡唑啉-5-羧酸甲酯与两倍过量的 PTAD 反应生成中间体双加合物，其经过去重氮化形成 1,3,5-三氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-2,4 -二酮衍生物。1-取代的 2-吡唑啉也添加到 PTAD 中，但由于 C(3)H 质子迁移到 PTAD，2-吡唑啉结构保留在产品中。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0252-2
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 、 Methyl 5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，供体-受体环丙烷与 2-吡唑啉的双加成产物的形成

  摘要：

  在 3 当量的存在下，过量的环丙烷-1,1-二羧酸酯在 2 位被 2-吡唑啉取代的反应。GaCl3 在 5 °C 下选择性地生成环丙烷双加成产物，即 N-取代的 1,2-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷。在这种情况下，起始环丙烷的第一个分子形成了双环体系，而第二个分子则添加到加合物的 NH 键上。当在该反应中使用催化量的 Sc(OTf)3 代替 GaCl3 在 40 °C 时，除了相应的 1,2-二氮杂双环[3.3.0]-辛烷外，还有另一种环丙烷双加成产物，即 N -烷基-2-吡唑啉，其中烷基链由两个起始环丙烷分子组装而成。提出了观察到的转变的合理机制。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0266-4

文献信息

• Reactions of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with 2-pyrazolines
  作者：R. A. Novikov、V. A. Korolev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-011-0252-2

  日期：2011.8

  4-triazoline-3,5-dione (PTAD) acts as an efficient Michael acceptor in reactions with 1-unsubstituted 2-pyrazolines, giving substituted (3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazol-idin-1-yl)-1-pyrazolines in quantitative yields. Through elimination of molecular nitrogen, the latter are easily transformed into the corresponding cyclopropanes. A reaction of methyl 5-methyl-2-pyrazoline-5-carboxylate with a twofold excess

  摘要 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 在与 1-未取代的 2-吡唑啉反应中作为有效的迈克尔受体，得到取代的 (3,5-dioxo-4-phenyl-1 ,2,4-三唑-idin-1-yl)-1-吡唑啉的定量产率。通过消除分子氮，后者很容易转化为相应的环丙烷。5-甲基-2-吡唑啉-5-羧酸甲酯与两倍过量的 PTAD 反应生成中间体双加合物，其经过去重氮化形成 1,3,5-三氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-2,4 -二酮衍生物。1-取代的 2-吡唑啉也添加到 PTAD 中，但由于 C(3)H 质子迁移到 PTAD，2-吡唑啉结构保留在产品中。
• Formation of the double addition products of donor-acceptor cyclopropanes with 2-pyrazolines in the presence of Lewis acids
  作者：R. A. Novikov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-012-0266-4

  日期：2012.10

  1-dicarboxylates substituted at position 2 with 2-pyrazolines in the presence of 3 equiv. of GaCl3 at 5 °C selectively resulted in the cyclopropanes double addition products, viz., N-substituted 1,2-diazabicyclo[3.3.0]octanes. In this case, the first molecule of the starting cyclopropane formed the bicyclic system, whereas the second added at the N-H bond of the adduct formed. When catalytic amount of Sc(OTf)3

  在 3 当量的存在下，过量的环丙烷-1,1-二羧酸酯在 2 位被 2-吡唑啉取代的反应。GaCl3 在 5 °C 下选择性地生成环丙烷双加成产物，即 N-取代的 1,2-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷。在这种情况下，起始环丙烷的第一个分子形成了双环体系，而第二个分子则添加到加合物的 NH 键上。当在该反应中使用催化量的 Sc(OTf)3 代替 GaCl3 在 40 °C 时，除了相应的 1,2-二氮杂双环[3.3.0]-辛烷外，还有另一种环丙烷双加成产物，即 N -烷基-2-吡唑啉，其中烷基链由两个起始环丙烷分子组装而成。提出了观察到的转变的合理机制。