1-(4-nitrobenzyl)-1-trifluoromethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 1190130-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-1-trifluoromethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 2,3,4,9-Tetrahydro-1-(p-nitrobenzyl)-1-(trifluoromethyl)-1h-b-carboline；1-[(4-nitrophenyl)methyl]-1-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1190130-36-9
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃N₃O₂
• 分子量: 375.35
• InChiKey: VWIANLKLDLDJAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 1-[3,3,3-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)prop-1-en-2-yl]pyrrolidine 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到1-(4-nitrobenzyl)-1-trifluoromethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Fischer和Pictet-Spengler反应合成三氟甲基化杂环中的α-三氟甲基-β-芳基烯胺

  摘要：

  在Fischer吲哚合成和Pictet-Spengler反应中，α-三氟甲基-β-芳基烯胺已成功用作苄基三氟甲基酮的合成等价物。因此，以中等至良好的产率合成了2-三氟甲基吲哚和各种三氟甲基化的4,5,6,7-四氢-1 H-吡啶，包括咔啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.120

文献信息

• α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines in the synthesis of trifluoromethylated heterocycles by the Fischer and the Pictet–Spengler reactions
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Valentine G. Nenajdenko、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.120

  日期：2009.9

  α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines were successfully used as synthetic equivalents of benzyltrifluoromethyl ketones in both the Fischer indole synthesis and the Pictet–Spengler reaction. Accordingly, 2-trifluoromethyl indoles and a variety of trifluoromethylated 4,5,6,7-terahydro-1H-pyridines including carbolines were synthesized in moderate to good yields.

  在Fischer吲哚合成和Pictet-Spengler反应中，α-三氟甲基-β-芳基烯胺已成功用作苄基三氟甲基酮的合成等价物。因此，以中等至良好的产率合成了2-三氟甲基吲哚和各种三氟甲基化的4,5,6,7-四氢-1 H-吡啶，包括咔啉。