methyl 2-chloro-3-<4-(1-methyl-2-oxocyclohexylmethoxy)phenyl>propionate | 87787-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-<4-(1-methyl-2-oxocyclohexylmethoxy)phenyl>propionate
• 英文别名: Methyl 2-chloro-3-[4-(1-methyl-2-oxocyclohexylmethoxy)phenyl]propionate；Methyl 2-chloro-3-[4-[(1-methyl-2-oxocyclohexyl)methoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 87787-32-4
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₄
• 分子量: 338.831
• InChiKey: FDILBOURRGLSBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-<4-(1-methyl-2-oxocyclohexylmethoxy)phenyl>propionate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-<4-(2-hydroxy-1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl>-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IV. Synthesis and activity of the metabolites of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione (ciglitazone).

  摘要：

  合成了在 5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮（1，西格列酮）的环己烷环上具有羟基或氧代分子的化合物 2-9，以明确 1 的代谢物的结构，并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，5-[4-（t-3-羟基-1-甲基-r-1-环己基甲氧基）苄基]-2，4-噻唑烷二酮（7）与 1 相比，表现出极强的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2267
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-6-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decane 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 5.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-chloro-3-<4-(1-methyl-2-oxocyclohexylmethoxy)phenyl>propionate
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IV. Synthesis and activity of the metabolites of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione (ciglitazone).

  摘要：

  合成了在 5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮（1，西格列酮）的环己烷环上具有羟基或氧代分子的化合物 2-9，以明确 1 的代谢物的结构，并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，5-[4-（t-3-羟基-1-甲基-r-1-环己基甲氧基）苄基]-2，4-噻唑烷二酮（7）与 1 相比，表现出极强的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2267

文献信息

• Thiazolidine derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0084926A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  thiazolidine derivative of the general formula, wherein is a cyclohexane ring having an oxo or hydroxyl group as a substituent on any of the methylene groups constituting the ring and R is a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, is a novel compound and is useful as, for example, remedies for diabetes, hyperlipemia and so on of mammals including human beings.

  通式如下的噻唑烷衍生物 其中 是一种新型化合物，可用于治疗包括人类在内的哺乳动物的糖尿病、高血脂症等。
• US4461902A
  申请人：——

  公开号：US4461902A

  公开（公告）日：1984-07-24
• Studies on antidiabetic agents. IV. Synthesis and activity of the metabolites of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione (ciglitazone).
  作者：TAKASHI SOHDA、KANJI MEGURO、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.32.2267

  日期：——

  Compounds 2-9 possessing a hydroxy or an oxo moiety on the cyclohexane ring of 5-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy) benzyl]-2, 4-thiazolidinedione (1, ciglitazone) were synthesized to clarify the structure of the metabolites of 1 and for studies of their pharmacological properties. Of the metabolites identified, 5-[4-(t-3-hydroxy-1-methyl-r-1-cyclohexylmethoxy) benzyl]-2, 4-thiazolidinedione (7) exhibited extremely potent antidiabetic activity compared to 1. Stereoselective syntheses of 3- or 4-hydroxy-1-methylcyclohexanecarboxylic acids required for the preparation of 3'- or 4'-hydroxylated compounds (6, 7 or 3, 4, respectively) are described.

  合成了在 5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮（1，西格列酮）的环己烷环上具有羟基或氧代分子的化合物 2-9，以明确 1 的代谢物的结构，并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，5-[4-（t-3-羟基-1-甲基-r-1-环己基甲氧基）苄基]-2，4-噻唑烷二酮（7）与 1 相比，表现出极强的抗糖尿病活性。