(2S,3S)-tert-butyl-2-benzyl-3-hydroxybutanoate | 1208258-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-tert-butyl-2-benzyl-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1208258-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: AJOSGXHLVSEGQW-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 (2S,3S)-tert-butyl-2-benzyl-3-hydroxybutanoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  骨干立体化学对无环β2，3-氨氧基肽折叠的影响

  摘要：

  作为一种新型的foldamer，β氨氧基肽具有采用新颖βN的能力 O开启或βN  ö螺旋在溶液中。在此，我们描述了β-氨氧基肽，即，无环的β肽的新的子类2,3 -aminoxy酸（NH 2 OCHR 1 CHR 2 COOH），其中两个手性中心的存在提供了洞察的效果β-氨氧基肽折叠的骨架立体化学。无环β 2，3与-aminoxy肽顺式和反构型已被合成和它们的构象研究通过NMR，IR和圆二色性（CD）光谱学，和X射线结晶学分析。βN O开启或βN  Ò螺旋，其设有带内氢键九元环，并已在β的肽先前鉴定的3 -和β 2，2 -aminoxy酸，也主要存在于非环状β 2， 3种用-aminoxy肽顺式构型和N  O键笨拙到C α  ç β在溶液和固体状态的键。在无环β 2,3 -aminoxy肽与抗构型中，在固态中发现了一条延伸链（即非氢键合态），并且在非极性溶剂中同时存在多种构象，包

  DOI：

  10.1002/chem.200901471
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R*,3R*)-2-benzyl-3-hydroxybutanoate 在 正丁酸乙烯酯 、 Candida antarctica immobilized lipase 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(2S,3S)-tert-butyl-2-benzyl-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯的去外消旋顺式和反通过的Novozyme 435脂肪酶和它们的绝对构型的确定通过NMR光谱-α-β取代的羟基酯

  摘要：

  对映体纯的α-取代的β-羟基酯是配体，助剂和β-内酰胺类抗生素的重要手性结构单元。使用脂肪酶作为生物催化剂的两步化学酶促程序是合成此类产品的有效方法。迄今为止，所描述的方法限于不与外消旋甲醇相邻的手性中心的分子，此外，它们还限于酰化作用。这里，我们调查对映异构纯的去外消旋顺式-和反含有两个立体声中心-α-β取代的羟基酯，使用纯的条件和经典分子动力学（MD）模拟下的实验方法。对游离和固定化商业脂肪酶的筛选确定了来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶B（Novozyme 435）是最适合空间需求的α-取代的β-羟基酯的生物催化剂。使用的Novozyme 435，反应条件进行了优化和羟基酯（3S）或（3R）与对映体过量达到≥99％实现EE和80％最大的总产率。对映体的绝对构型最终在用Mosher试剂（α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酸= MTPA）衍生化后通过1 H-NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111578