(R)-1-((2S,5S)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-tridecan-1-ol | 155418-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-((2S,5S)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-tridecan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]tridecan-1-ol
• CAS: 155418-42-1
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: VBWPHUAXMDKRMR-GVAUOCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2S,5S)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-tridecan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 L-Selectride 作用下， 生成 Acetic acid (S)-1-((2S,5S)-5-formyl-tetrahydro-furan-2-yl)-tridecyl ester
  参考文献：
  名称：

  （10ξ，15R，16S，19S，20S，34R）-去甲肾上腺素的全合成

  摘要：

  （10ξ，15R，16S，19S，20S，34R）-去甲肾上腺素，是细胞毒性单四氢呋喃基壬酸产乙酸原素的结构代表，由两种手性起始原料合成-（S）-谷氨酸和（R）-乳酸乙酯，和10-十一碳烯酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88189-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(iodomethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-1-((2S,5S)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （10ξ，15R，16S，19S，20S，34R）-去甲肾上腺素的全合成

  摘要：

  （10ξ，15R，16S，19S，20S，34R）-去甲肾上腺素，是细胞毒性单四氢呋喃基壬酸产乙酸原素的结构代表，由两种手性起始原料合成-（S）-谷氨酸和（R）-乳酸乙酯，和10-十一碳烯酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88189-8

文献信息

• Total synthesis of (10ξ,15R,16S,19S,20S,34R)-Corossoline
  作者：Zhu-Jun Yao、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88189-8

  日期：1994.1

  (10ξ, 15R, 16S, 19S,20S,34R)-Corossoline, a structural representative of the cytotoxic monotetrahydrofuranyl annonaceous acetogenins, was synthesized from two chiral starting materials -- (S)-glutamic acid and (R)-ethyl lactate, and 10-undecenoic acid.

  （10ξ，15R，16S，19S，20S，34R）-去甲肾上腺素，是细胞毒性单四氢呋喃基壬酸产乙酸原素的结构代表，由两种手性起始原料合成-（S）-谷氨酸和（R）-乳酸乙酯，和10-十一碳烯酸。